Чтобы быть хорошим писателем, нужно обладать литературными способностями, ещё и учиться и тренироваться. Просто пересказ чужих сюжетов вряд ли кто-то будет читать, если написано хреново.
Если у тебя они есть и ты пишешь и тренируешься, ты и сейчас можешь стать писателем. Если ты им не стал - скорее всего и в прошлом не станешь.
Песня же - музыкальное произведение, плюс необходима раскрутка, чисто стихи из песни никому не интересны.
Если ты обладаешь вокальными данными, умеешь играть и т.п. - конечно можешь пойти в музыканты/певцы и петь чужие песни из будущего. Но опять же, если нет таланта, ты всё равно вряд ли прославишься, а если есть - зачем тебе прошлое, и сейчас можешь петь. Именно тексты (и даже музыку) всегда можно заказать поэтам и композиторам, если уж так.
Теоретически конечно можно попытаться продать какому-нибудь певцу песню из будущего, выдав себя за композитора, но не факт, что она выстрелит в то время. Да кто тебе поверит, что ты реально композитор, если ты никому не известен и даже образования соответствующего нет, вряд ли тебе много заплатят и вообще согласятся сотрудничать.
Вот скажем патент на какое-нибудь изобретение теоретически мог бы окупиться в нужный момент... но опять же чтобы понимать суть современной техники всё равно надо быть инженером.
Короче, самое реальное - просто майнить биткойны в 2009-м году. Ну или найти результаты спортивных состязаний за нужный год и играть на ставках, но это надо заранее готовиться к путешествию в прошлое. Но опять же много выиграешь - привлечёшь внимание всех, от бандитов до спецслужб. А так, на жизнь чтоб хватало безбедную - наверное можно устроиться.