Псковские земли занимают территории в районе реки Великой, вокруг Псковского озера, а так же на восточном побережье Чудского озера.
Первые следы пребывания человека в этих местах ученые относят к новокаменному веку. Приблизительно в IX-XII веках бассеин реки Великой, берега Псковского озера и территорию вокруг современного Гдова заселяют племена кривичей, пришедших сюда из междуречья Одера и Вислы. Традиционно принято считать кривичей славянами, однако, оставленные ими археологические артефакты заставляют как минимум усомниться в этом, поскольку носят во многом ярко-выраженные сходство с материальной культурой балтсих племен. Вопрос о том, являются ли кривичи славянами, впитавшие в себя культуру балтов, или наоборот, на сегодняшний день остается открытым.
Занимались кривичи в основном сельскохозяйственным трудом, проживая в небольших селищах. Городищ, то есть укрепленных поселений, было очень немного.
Примерно с IX века на псковской земле начинает ощущаться мощное скандинавское присутствие. В 1891 году близ деревни Демешево найден был огромный клад, состоящий из арабских и скандинавских монет, датируемых IX-XI веками. В районе деревень Ольгин Крест и Князь-село обнаружены погребения ориентировочно X века, со вложенным оружием явно скандинавского происхождения. Также скандинавские застежки-фибулы и оружие обнаружены археологами и в Залахтовье, и на восточном берегу Чудского озера. Погребальные камеры выбутских сопок схожи с гробницами Бирки и содержат в себе скандинавские фибулы и вооружение. Подтверждает скандинавское присутствие в этих местах и здешняя топонимика, огромное число названий которой восходит к скандинавским корням.
Выбутская округа с центром на Ольгиной Горе, контролировавшей перекресток водного и сухопутного с единственным в округе удобным бродом путей, оформилась в городище в конце IX века и могла являться предшественником центра здешних земель города Пскова.
Однако, по началу основным поселением окрестных территорий был основанный на рубеже VII-IIX веков Изборск. По сообщениям «Повести временных лет» именно сюда сел на княжение младший брат Рюрика Трувор. В честь него названо первое укрепление Изборска – Труворово городище.
Древний Изборск находился в очень удобном в стратегическом плане месте, богатом к тому же строительным материалом и располагался севернее сохранившейся крепости, возвышаясь над Изборской котловиной в Изборско-Мальской долине. Труворово городище стояло на высоком остроконечном озерном мысе. С севера и запада поселение прикрывали глубокие обрывистые овраги, с востока Городищевское озеро. Южная стена была укреплена рвом и высоким земляным валом, поверх которого шел деревянный тын из заостренных бревен. Само городище так же было обнесено частоколом, а на самом мысу стояла шестиугольная башня.
К X веку Изборск превращается в относительно крупный торгово-ремесленный центр. Город богател, и деревянную крпость перестроили в каменную. На случай осады для доступа к воде из города был прорыт к подножью озерного мыса подземный ход.
При княгине Ольге Изборск стал пограничным пригородом Пскова, о чем сообщает нам Устюжный летописный свод. Дальнейшие письменные упоминания о нем относятся уже к периоду борьбы Новгорода и прибалтийских рыцарей-крестоносцев.
Первое упоминание о Пскове датируется 903 годом. В «повести временных лет» говорится о том что князю Игорю привели жену Ольгу родом из Пскова. Археологические данные же говорят нам о том, что на территории Пскова люди проживали более 2х тысяч лет назад. Сам же город возник здесь в конце VIII века. Ну а легенда гласит о том что княгиня Ольга стояла на берегу реки Великой и ей явилось видение – три луча, исходящие с неба, сошлись на противоположном берегу. На этом месте княгиня повелела возвести собор в честь Святой Троицы, а вокруг возвести великий град.
Псковский городец изначально стоял на высокой известковой скале, возвышавшейся над рекой Великой, огибавшей поселение с севера и востока. С юга поселение прикрывало болото. Во время разлива рек Псковы и Великой воды из них соединяясь, затапливали болото, образуя неприступный остров.
Псков одним из первых на Руси обзавелся каменным кремлем или кромом. Территория эта была нежилая. Здесь хранились запасы продовольствия, охраняемые сторожевыми собаками – кромовыми псами. Здесь же собиралось народное вече.
Находившийся в составе Киевской Руси Псков не был все же княжеской вотчиной, признавая, однако, верховенство киевских князей. Рост влияния соседнего Новгорода обусловил включение Пскова в новгородскую землю. Псков находился в ведении новгородских архиепископа и князя, управляясь на месте посадниками, назначаемыми так же из Новгорода. Решения вечевых сходов Пскова предопределялись так же в Новгороде. Основными торговыми партнерами Пскова были Смоленск, Полоцк, Юрьев, а так же Нарва и Рига. Поскольку Псков самостоятельно мог себя обеспечить хлебом и необходимыми товарами, с Новгородом связывали его лишь военные интересы. Несмотря на совместные боевые действия против европейских крестоносцев, балтов, финно-угров и полочан, Псков проводил все более самостоятельную относительно Новгорода политику, стремясь к окончательному отложению и обретению полной независимости от восточного соседа.