Не забывайте просить кого-нибудь придержать стремянку — это ради вашей же безопасности.

Don't forget to ask someone to hold the ladder, it's for your own safety.
doʊnt fɔrˈɡɛt tu æsk ˈsʌmwʌn tu hoʊld ðə ˈlædɚ, ɪts fɔr jɔr oʊn ˈseɪfti.
доунт форгэ́т ту эск са́муан ту хоулд зэ лэ́дэр, итс фор ёр оун сэ́йфти.

backup — "подстраховка, подмога". Send backup! — "Пришлите подкрепление!" Этим же словом называют резервную копию и запасной план. Make a backup of your photos. We need a backup plan. А страховой полис — это уже "insurance".

Работать в двух отдельных окнах и правда удобнее.

Working in two separate windows really is more convenient.
ˈwɝkɪŋ ɪn tu ˈsɛprət ˈwɪndoʊz ˈrɪli ɪz mɔr kənˈvinjənt.
уо́ркин ин ту сэ́прэт уи́ндоуз ри́ли из мор кэнви́ньент.

separate — "отдельный". Прилагательное произносится коротко, "сэ́прэт", хвост "-ate" в нём звучит как безударное "эт". А глагол "separate", "разделять", звучит как "сэ́пэрэйт", с чётким "эйт" на конце. В кафе это пригодится. Can we have separate checks? — "Можно посчитать нас раздельно?"

Открывается и закрывается сама. Когда именно — решает штора.

Opens and closes by itself. When exactly — that's up to the curtain.
ˈoʊpənz ænd ˈkloʊzɪz baɪ ɪtˈsɛlf. wɛn ɪɡˈzæktli — ðæts ʌp tu ðə ˈkɝtən.
о́упэнз энд кло́узиз бай итсэ́лф. уэн игзэ́ктли — зэтс ап ту зэ кё́ртэн.

up to — здесь не "до", а "на чьё-то усмотрение". That's up to the curtain — "это решает штора". Чаще всего его слышно во фразе "It's up to you", то есть "тебе решать". Where should we eat? — It's up to you.