Я продал ценные объекты за возможность всегда бесплатно ходить по собственности другого игрока, потом так же с другим игроком.

В итоге ходил гулял бесплатно, а банк за старт всегда платит, всё время в плюсе.

Потом банк обанкротился из-за меня.

Я давал деньги в долг.

А потом первый игрок выкупил всё имущество у второго.

А потом я истребовал долг, и всё имущество игры стало моим.

Остались: Я и два бомжа без денег

UPD: в жизни помогает, но не так ;)

Если говорить именно о игре "Монополия",
как любитель этой игры в современном исполнении сообщаю, что там никто на халяву не соберёт комплект недвижимости, и тем более, не настроит там домов и отелей, за которые взимается большая рента. Сам комплект без построек дает незначительные дежурные ассигнования. Важно распорядиться средствами так, чтобы себе построить дома и отели, увеличивающие ренту, но при этом быть готовым расплатиться, если на чужие налетишь. Да, рандом там решает по началу, кто-то нарвется на рентабельную недвигу или на сектор шанс с призом, а кто то с первого хода на подоходный налог и иные убытки. По моей памяти, сколько играли, и с самой нерентабельной недвигой вывозили целую игру. Например, играли как то, а у меня кроме аэропортов ничего не попадалось, и рандом решил, что всем необходимо туда попадать каждый ход, так и выиграл) Ну и другой пример, скупил я как то все красные карточки (монополия на тематику улиц Москвы), вложился, и никто на них не попал, тогда я проиграл.