Я бы скорее всего воду купил, если просьба звучит нормально и без странностей. Но и мужика который отказал вообще не хочется записывать в сволочи. Сейчас столько разводов и мутных историй, что на просьбу незнакомого человека многие уже автоматически напрягаются. Добро по принуждению вообще какая-то странная штука: если ты уже ждешь от незнакомца определенного поведения, это немного перестает быть просто просьбой.
Мне кажется, тут все проще: если человек тебе реально интересен, ты хоть как-то это показываешь. Не обязательно тащить мужика в ресторан за свой счет, но написать первой или самой предложить куда-нибудь сходить вообще не подвиг. Когда неделями вся движуха только с одной стороны, я бы это воспринимал как отсутствие особого интереса. Можно сколько угодно рассуждать про "мужчина должен проявляться", но отношения потом все равно придется строить вдвоем. Я бы не хотел каждый раз гадать, нравлюсь я женщине или просто неплохо развлекаю ее по вечерам.
Чаевые все-таки жест благодарности, а не обязательный налог на то, что тебе принесли еду и улыбнулись. Если сервис был реально классный, официант старался, а у тебя есть возможность... почему бы и не оставить. Но делать из этого моральный экзамен для каждого гостя тоже странно. Потому что человек уже заплатил по счету, и в идеале зарплату сотруднику должен обеспечивать работодатель, а не случайный посетитель своим чувством вины.
Когда человек впервые выходит за пределы своего привычного сценария общения. У многих реально нет навыка живого диалога, только базовый минимум (не зависимо от гендера). Также не забываем, что общение почти всегда неловкое в начале с попытками нащупать контакт.
