П - продуман⁠⁠

Здоровая наглость полезна. А хитрожопость - это привычка пытаться манипулировать всеми, чтобы добиться желаемого, без оценки адекватности своих претензий и игнорируя чужие интересы. Чем дальше, тем больше это напрягает окружающих и хуже работает. В детстве это прокатывает потому что родные с этим мирятся, но это наводит его на ошибочную мысль, что все люди дебилы, а он самый умный и хитрый. И он начинает пытаться водить за нос деканат, приятелей, коллег, начальство - всех подряд, рассказывая сказки и не понимая, что им эти ходы быстро становятся видны насквозь. И, в отличии от родни, они не будут прощать. Очень быстро он, считая себя умным и хитрым, приобретает стойкую репутацию тупого мудака.

Они будут филонить при работе, перекладывать вину, прогуливать, не отдавать долги, нарушать слово, опаздывать - и всегда выдумывать отмазки. Ведь они-то не виноваты просто... Просто они привыкли думать, что прокатит. 

Может это лишь один из вариантов, но я знаю нескольких, чья хитрожопость протекала по этому сценарию и привела их жизнь к краху. И виновны в этом, с их точки зрения, кто угодно, но не они. И все начиналось с вот таких вот хитростей, за которые вовремя не дали на рукам.