Интересный вопрос. Есть идеи на этот счёт, но предупреждаю, люблю много писать).

Философский подход. Выйдешь замуж - пожалеешь. Не выйдешь - пожалеешь. Заведёшь ребёнка - пожалеешь. Не заведёшь - пожалеешь. Чтобы не выбрал - пожалеешь. Потому что человек любит романтизировать и идеализировать жизнь, которую не прожил.

Вы построили то что построили, и создали то что создали, но не создали что то великое ? Если бы создали великое, не имели бы того, что имеете сейчас.

Невозможно иметь всё сразу, позитивное и негативное связаны вместе. Нельзя отделить и забрать только хорошее. Близость и любовь рождают уязвимость. Борьба рождает шанс на успех, но и риск проиграть.

Жизнь не математическое уравнение. Тут нет единственно правильного решения. Нам кажется что мы сделали хороший, или плохой выбор, но не можем этого знать наверняка. Это всего лишь иллюзия, в которой мы сами себя убеждаем.

Притча есть. Жил был парень в селе, и на сенокосе ему кисть отрезало. Все односельчане ему сочувствовали, горе то какое, такой молодой и инвалид. Затем началась война, всех мужчин за исключением его призвали на войну, не вернулся ни один. И теперь односельчане говорили, какой везучий, всего лишь кисти нет, а могло не быть головы.

Хотел этим сказать, что нельзя однозначно утверждать, что можно было что то сделать в прошлом, чтобы прожить жизнь лучше. Сделать то можно было, но к какому результату привело, никто не знает.

Есть еще такая точка зрения. Психика не терпит путсоты, мы не можем существовать в пустоте. Вот представьте лес. Идешь по лесу, а вокруг не заканчиваются деревья, деревья, деревья. Словно и не движешься никуда. А если бы на деревьях были бы вешки? Тогда бы понимал, что движешься, вот первая вешка, вот третья, вот десятая.

Так и с жизнью. Может быть наше общение с людьми, наши планы, хобби , отношения - это просто попытка структурировать своё существование ?! Просто чтобы понимать, кто я. Как сюда попал, и вообще где я нахожусь. Куда я двигаюсь и что я чувствую. Возможно мы строим отношения, заводим детей, саморазвиваемся, общаемся, ставим цели и добиваемся их - просто потому что это не смысл жизни, а это лишь вешки? Вешки, чтобы чувствовать движение. Потому что чувствовать движение равно чувствовать себя живым.

Если это так, то получается и цели не так важны. Необязательно переть как танк, напролом, к одной цели. К успеху. Или богатству. Или семье. Цель это иллюзия. Смысл в движении, пробовать то, что интересно, второго шанса попробовать не будет.

Это скорее не прикладные размышления, чтобы оценить какой либо поступок в жизни. Скорее общее, чтобы поразмышлять, а что такое мир в котором мы существуем, на каких условиях мы в нём существуем и как к этому относится.