Когда афиняне готовились к войне с Филиппом Македонским и в городе царили суета и волнение, Диоген стал катать по улицам туда и сюда свою бочку, в которой жил. На вопрос, для чего он так делает, Диоген отвечал: «У всех сейчас хлопоты, потому и мне нехорошо бездельничать, а бочку я катаю, потому что ничего другого у меня нет».
Когда Платон дал определение, имевшее большой успех: «Человек есть животное о двух ногах, лишённое перьев», Диоген ощипал петуха и принёс к нему в школу, объявив: «Вот платоновский человек!» На что Платон к своему определению вынужден был добавить «…и с плоскими ногтями».
Однажды Диоген пришёл на лекцию к Анаксимену Лампсакскому, сел в задних рядах, достал из мешка рыбу и поднял над головой. Сначала обернулся один слушатель и стал смотреть на рыбу, потом другой, потом почти все. Анаксимен возмутился: «Ты сорвал мне лекцию!» «Но что стоит лекция, — сказал Диоген, — если какая-то солёная рыбка опрокинула твои рассуждения?»
Диоген то и дело занимался рукоблудием у всех на виду; когда афиняне по этому поводу замечали, мол, «Диоген, всё понятно, у нас демократия и можно делать что хочешь, но не перегибаешь ли палку?», он отвечал: «Вот бы и голод можно было унять, потирая живот».
Увидев неумелого стрелка из лука, Диоген уселся возле самой мишени и объяснил: «Это чтобы в меня не попало».
Однажды Диоген просил подаяния у человека со скверным характером. «Дам, если ты меня убедишь»,— говорил тот. «Если бы я мог тебя убедить,— сказал Диоген,— я убедил бы тебя удавиться».
В большой толпе народа, где также находился Диоген, какой-то юноша непроизвольно выпустил газы, за что Диоген ударил его палкой и сказал: «Послушай, мерзавец, неужели не сделав ничего, чтобы дерзко вести себя на публике, ты начал показывать нам здесь свое презрение к мнениям [большинства]?»
Однажды Диоген на городской площади начал читать философскую лекцию. Его никто не слушал. Тогда Диоген заверещал по-птичьи, и вокруг собралась сотня зевак. — Вот, афиняне, цена вашего ума, — сказал им Диоген. — Когда я говорил вам умные вещи, никто не обращал на меня внимания, а когда защебетал, как неразумная птица, вы слушаете меня разинув рот.
Когда кто-то читал длинное сочинение и уже показалось неисписанное место в конце свитка, Диоген воскликнул: «Мужайтесь, други: виден берег!»
