Сперва любить — потом учить.
По инициативе нескольких немецких семейств, стремившихся дать детям среднее образование, носившее более прикладной характер, чем в казённых учебных заведениях того времени, в надворном флигеле дома № 56 по 1 линии Васильевского острова 22 сентября 1856 г. была открыта частная немецкая мужская школа. Её возглавил талантливый педагог-практик, последователь передовых педагогических взглядов Н. И. Пирогова и К. Д. Ушинского Карл Иванович Май (1820—1895), в своё время с отличием окончивший Главное немецкое училище Св. Петра(1838 г.) и историко-филологический факультет Императорского Санкт-Петербургского Университета (1845 г.).
В первые годы школа была начальной, а с 1861 г. получила официальное название «Реальное училище на степени гимназии», что отражало усиленную по сравнению с казёнными учебными заведениями прикладную направленность образования.
Основным девизом школы было изречение основоположника современной педагогики Яна Амоса Коменского «Сперва любить — потом учить», в соответствии с которым был создан коллектив педагогов, состоящий только из людей, обладавших высокими нравственными и профессиональными качествами. Выпускник школы 1918 г. писатель Лев Успенский отмечал в воспоминаниях: «…у Мая нет и быть не может педагогов-мракобесов, учителей-черносотенцев, людей „в футлярах“, чиновников в виц-мундирах. Преподаватели, поколение за поколением, подбирались у Мая по принципу своей научной и педагогической одарённости».
Созданная К. И. Маем система воспитания и образования предусматривала взаимное уважение и доверие учителей и учеников, постоянное взаимодействие с семьёй, стремление педагогов учесть и развить индивидуальные способности каждого ученика, научить их самостоятельно мыслить. Всё это в сочетании с высоким качеством образования позволяло год за годом выпускать из стен школы высоконравственных, разносторонне развитых юношей, готовых к труду, полезному для общества. Благодаря возникшей в этом учебном заведении особой атмосфере, именовавшейся «майским духом», школа К. Мая, по меткому выражению её выпускника 1890 г. Д. В. Философова, была «государством в государстве, отделённом бесконечным океаном от казёнщины». Состав учащихся как по социальному положению, так и по национальному признаку, был весьма разнообразен, без какой-либо дискриминации, здесь учились дети швейцара и сыновья князей Гагарина, Голицына, графов Олсуфьева и Стенбок-Фермора, представители семей предпринимателей Варгуниных, Дурдиных, Елисеевых, Торнтонов и потомки либеральной интеллигенции Бенуа, Гриммов, Добужинских, Рерихов, Римских-Корсаковых, Семёновых-Тяншанских, причём во многих случаях эта школа давала образование нескольким поколениям одной фамилии; своеобразным рекордсменом среди таковых является династия Бенуа: 25 членов этого клана учились «у Мая».
В конце 1850-х годов один из школьных спектаклей открылся шествием герольдов с флагами, на которых был изображен майский жук; этот символ очень понравился директору и всем присутствующим. С тех пор учившиеся в этой школе на протяжении всей жизни называли себя «майскими жуками».
С самого начала школа состояла из двух отделений. Дети, обнаружившие гуманитарные способности, в первые годы назывались латинистами и обучались на отделении, позже названным гимназическим. Здесь, помимо немецкого и французского, преподавались древние языки — латынь и греческий. Гимназисты, как правило, готовились к продолжению образования в Университете. Юноши, склонные более к естественным наукам, именовались нелатинистами: они, на реальном отделении, получали в большем объёме знания по точным наукам и готовили себя к инженерной деятельности. Существовало также небольшое коммерческое отделение, где вместо французского изучался английский. Благодаря такой структуре, официальным названием этого среднего учебного заведения стало «Гимназия и реальное училище К. Мая».
Первые двадцать пять лет школа была немецкой, так как уроки по всем предметам, кроме русского языка, литературы и истории, а также некоторых реальных дисциплин, велись на языке Гёте.
С 1861 г. школа располагалась в доме № 13 по 10-й линии. Первый выпуск реального отделения состоялся в 1863 г., а гимназического — в 1865 г. В 1890 г. К. И. Май передал бразды правления Василию Александровичу Кракау (1857—1935), выпускнику 1873 г., преподававшему в своей школе историю. При нём была усовершенствована методика преподавания, развито реальное отделение, улучшено оборудование кабинетов.
В 1906 году, после отставки В. А. Кракау, новым директором был избран Александр Лаврентьевич Липовский (1867—1942). В период его руководства учебным заведением произошли два важных события. Во-первых, школа отметила своё пятидесятилетие, выпустив по этому случаю юбилейный сборник воспоминаний бывших учеников. Во-вторых, в связи с тем, что вследствие растущей популярности школы помещений стало не хватать, в 1909 г. был приобретён участок № 39 по 14 линии, где по проекту академика архитектуры Г. Д. Гримма, выпускника 1883 г., было построено новое здание с барельефом майского жука над аркой входной двери. При большом стечении народа 31 октября 1910 г. состоялось освящение. Его проводил епископ Гдовский и Ладожский Вениамин, будущий митрополит Петроградский.
В четырёх этажах школы, помимо классов для 600 учащихся, были устроены 8 прекрасно оснащённых предметных кабинетов (три из них имели аудитории в виде амфитеатра), а также столярная мастерская, библиотека, насчитывающая 12 тысяч книг на русском, немецком, французском, английском, латинском и греческом языках, спортивный зал, столовая.
Накануне первой мировой войны здесь, под руководством 38 высококвалифицированных педагогов, получали знания 567 юношей. Проводились многочисленные экскурсии, не только в знаменитые петербургские музеи, но и на промышленные предприятия. Действовали различные кружки: литературный, выпускавший свой печатный журнал «Майский сборник», исторический, морской, фотографический, спортивный и авиамодельный, где первую в России модель самолёта построил Н. В. Фаусек — выпускник 1913 г.
В период 1910—1917 гг. школа достигла своего подлинного расцвета. Последний, пятьдесят пятый выпуск состоялся 24 февраля 1918 г. С 1856 г. здесь обучалось около 3700 петербургских юношей, почти 1300 из них получили аттестаты этого учебного заведения.
Более подробно этот исторический отрезок описан в вышедшей в 1990 г. книге «Школа на Васильевском», авторами которой являются бывшие «майцы» академик Д. С. Лихачёв и Н. В. Благово, а также литературовед Е. Б. Белодубровский.
Осенью 1918 г. частное учебное заведение К. И. Мая было национализировано и преобразовано в Советскую единую трудовую школу I и II ступени, где, согласно указам новой власти, было введено совместное обучение мальчиков и девочек, а также отменены оценки и аттестаты. Позднее был введён бригадно-лабораторный метод обучения, действовавший до 1932 г.
В довоенные годы директора школы, название, продолжительность обучения (семь, девять, десять лет), её порядковый номер (15, 12, 217, 17) неоднократно менялись. «Майские» педагогические традиции в какой-то мере сохранялись до зимы 1929 г., когда в результате развёрнутой в прессе антибуржуазной кампании и публикации необоснованных обвинений в газете «Ленинградская правда» от 15 января 1929 г. педагогический коллектив и руководство были большей частью заменены, и даже уничтожен барельеф над входной дверью. С начала 1930-х гг. заведующим школой стал К. И. Поляков, он создал хороший педагогический коллектив и школьная жизнь наладилась. Особенно яркой фигурой в это время стал преподаватель физкультуры Р. В. Озоль, организатор кружка «Спартак». Появились также пионерская и комсомольская организации.
С осени 1937 г., согласно постановлению правительства, в здании находилась 6-я Специальная артиллерийская школа (6 САШ), образованная из учеников 8-10 классов этой и близлежащих общеобразовательных школ, в которой в 1938—1941 гг. состоялось четыре выпуска. В суровую блокадную зиму, 5 февраля 1942 г., истощённые спецшкольники были эвакуированы в Тобольск; при этом 63 юноши умерли в пути от голода. Выпускники доблестно сражались на фронтах Великой Отечественной войны, защищая и освобождая родной Ленинград, штурмовали Берлин; 111 из них пали смертью храбрых. С 1984 г. в нынешней школе № 5 (13-я линия В. О., д. 28) действует музей 6 САШ, возникший благодаря усилиям тогдашнего директора школы Л. В. Черненковой.
После снятия блокады Ленинграда, с сентября 1944 г., в здании возобновились уроки, только теперь учебное заведение называлось 5-й мужской средней школой, а с 1954 г., в связи с восстановлением совместного обучения — просто 5-й средней школой. В 1966 г. по инициативе заведующей учебной частью А. С. Батуриной при школе был создан музей, в котором, наряду с экспозицией, посвящённой трудовым и боевым делам бывших учеников школы, был стенд, посвящённый дореволюционному периоду и первому директору К. И. Маю. Однако, этот музей просуществовал недолго, и его экспонаты, к большому сожалению, почти не сохранились.
В связи с тем, что в 1976 г. потребовалось осуществить ремонт потолков, коллектив педагогов и учащихся временно перевели в другое здание по адресу 13-я линия В. О., д. 28. Из-за отсутствия средств ремонт выполнен не был, учебный процесс в старом школьном доме не возобновился. На произвол судьбы оказалось брошенным уникальное оборудование кабинетов, мебель, памятные доски с именами выпускников разных лет, бюсты писателей и учёных, украшавшие интерьеры. Всё это вскоре было расхищено и безвозвратно погибло.
С 1978 г. по настоящее время здание бывшей школы занимает Санкт-Петербургский институт информатики и автоматизации РАН (СПИИРАН), руководство которого в лице директора — Заслуженного деятеля науки и техники РФ, доктора технических наук, член-корреспондента РАН Р. М. Юсупова при действенной поддержке тогдашнего начальника Управления по образованию и культуре Василеостровского района Т. И. Голубевой в 1994 г. приняло решение о создании музея истории школы К. Мая.
В ясный прохладный день 12 мая 1995 г. старейший ученик школы академик Д. С. Лихачёв открыл мемориальную доску, возрождённый барельеф майского жука и музей. Вскоре на здании появилась ещё одна доска, увековечившая память о пребывании здесь 6-й Специальной артиллерийской школы. В музее, расположенном в помещении бывшего зала заседаний педагогического совета, создана экспозиция, отражающая все основные этапы развития школы. В последующие годы площадь музея увеличилась в три раза, численность его фондов составляет теперь более 2500 единиц хранения — предметов, документов, фотографий, аудио- и видеокассет. За это время (к 2006 г.) свыше 400 групп, состоящих из школьников, педагогов, учёных, представителей различных объединений, просто жителей Петербурга и других городов России, а также гости из Парижа, Лондона, Линца, Турина, Нью-Йорка, Сеула и Улан-Батора и даже австралийских Сиднея и Брисбена познакомились с историей школы, оставив в книге отзывов благодарные записи.