Головоногие различают работников аквариумов и относятся к ним по-разному. Могут становиться ручными.

Они поддаются дрессировке, имеют сравнительно хорошую память, различают геометрические фигуры, например, маленький квадрат отличают от более крупного; прямоугольник, поставленный вертикально, отличают от прямоугольника, поставленного горизонтально; круг отличают от квадрата, а ромб отличают от треугольника. Находят и запоминают выход из лабиринтов. Они крадут улов у рыбаков и легко добираются до лакомства, запертого под закручивающейся крышкой или даже в бутылочке с защитой «от детей» — задача, не всегда посильная и для взрослого.

Интересно, что щупальца осьминога очень самостоятельные и снабжены нервными центрами. Каждое щупальце осьминога действует так, будто обладает собственным независимым разумом и намерениями. Если одно из них ампутировать в лаборатории (осьминог способен отращивать утраченные конечности, так что эта процедура несколько менее варварская, чем кажется на первый взгляд), то это щупальце продолжит реагировать на раздражители в течение следующего часа. Оно может уползти, если захочет. Или удерживать нравящиеся ему предметы и отталкивать неприятные. Но несмотря на то, что восемь конечностей осьминога действуют независимо друг от друга, ему как-то удается в них не запутаться.

Помимо мыслящих щупалец, головоногие также имеют отличное зрение, краткосрочную и долгосрочную память и легко обучаются. Некоторые их виды даже пользуются орудиями. Неоднократно наблюдалось, как в дикой природе осьминоги используют камни для защиты входа в жилище, а некоторые из этих моллюсков превращают скорлупу кокосов во временное укрытие.

Некоторые осьминоги готовы взаимодействовать с вами. Они могут протянуть к вам свою конечность и коснуться вашей руки. Они будут исследовать объект, который вы им покажете, создавая впечатление, что они его внимательно изучают. В это время они будут наблюдать за вами своими большими, движущимися глазами. Опять же, такое поведение мы связываем с дельфинами и собаками — но не с рыбами и уж точно не с существами вроде морских ежей и моллюсков. Так же учёные выяснили, что каракатицы способны считать лучше детей и макак.

В эксперименте, который организовали Цани Ян и Чуаньчинь Чао из Национального университета Цинхуа в Тайване, участвовали 54 выведенные в неволе каракатицы в возрасте одного месяца. Ученые определяли способность каракатиц оценивать потенциальную добычу: креветок, крабов, рыб.

Столкнувшись с разным количеством живых креветок, каракатицы выбирали вариант, где добычи было больше. Исследователи обнаружили, что на решение не влияла плотность группы, а также, что решение отнимало у каракатиц больше времени, когда число креветок было больше. По словам авторов, это показывает, что каракатица действительно считает креветок, а не просто оценивает их численность на первый взгляд.

Аналогичные исследования, проведенные с детьми в возрасте одного года, показали, что они могут отличать группы с одним и двумя или двумя и тремя предметами, но не больше. Макаки-резусы были способны определять количественные различия, когда в сравниваемых группах было не более четырех предметов. Каракатицы превзошли этот рубеж, правильно делая выбор между группами из четырех и пяти креветок. Исследователи делают вывод, что эти моллюски «по крайней мере равны детям и приматам с точки зрения навыков счета».

Но если это разум, то он эволюционировал по пути отличному от нашего. Самые близкие общие предки человека и осьминога жили около 600 миллионов лет назад, в самом начале эволюции жизни. Их мозг состоит из множества долей и функционирует совершенно не так, как наш.  Такой высокий интеллект развился в результате конвергентной эволюции. Несмотря на то, что многое в них остаётся неясным, вероятнее всего они были небольшими червеобразными существами, жившими в море. Это сильно отличает осьминогов от других животных, которых мы воспринимаем как разумных, таких как дельфинов, собак, попугаев и ворон, которые гораздо более тесно связаны с нами. По словам Питера Годфри-Смита, «если мы сможем установить контакт с головоногими как с разумными существами, то это произойдёт не из-за общей истории и родственных связей, а исключительно благодаря эволюции ума, которая произошла дважды. Это возможно наиболее близкий вариант чуждого нам разума».