50

Есть ли жизнь в отражении

Есть ли жизнь в отражении Химия, Длиннопост, Научпоп, Органика

Доброго всем времени суток. Сегодня речь пойдёт о зеркальных отражениях в химии. В посте будут присутствовать картинки с формулами, но они тут только для иллюстрации, а для понимания поста они абсолютно не обязательны к осознанию, достаточно просто видеть изображение. Начну несколько издалека. В химии есть много отраслей, каждая занимается своими вопросами, если грубо, то их можно определить в три группы, органическая химия, неорганическая и физическая. Органическая химия занимается вопросами, которые, в той или иной степени, связаны с имеющейся у нас на планете жизнью (кстати, отдельно можно будет рассказать кое-что о возможностях химии в вопросах создания жизни из ничего, очень занимательный материал). Большинство молекул в этой отрасли имеют сложное строение, которое я попробую в двух словах передать. Каждая органическая молекула описывается двумя формулами: это брутто, которая перечисляет атомы и их количество в молекуле, и структурная, которая отражает их порядок. Таким образом брутто-формула может быть одинаковой у нескольких соединений, а структурная - нет. Хорошей иллюстрацией будут глюкоза и фруктоза:

Есть ли жизнь в отражении Химия, Длиннопост, Научпоп, Органика

В обеих молекулах по 6 атомов углерода, 6 кислорода и 12 водорода. Однако меняя только порядок атомов и связи между ними, мы можем получать другие молекулы с иными свойствами, сохраняя, при этом, брутто-состав. Это явление называется изомерией. Так как я не догадался задержаться на работе и нарисовать нормальную иллюстрацию, то придётся нам обходиться картинками из интернета.

Теперь мы знаем больше. Однако, если с перестановкой атомов всё более или менее понятно, то есть кое-что ещё: оптическая изомерия. Это самое ужасное и, одновременно, самое прекрасное, что можно встретить в химии. А дело в том, что практически все жизненные процессы в той или иной мере завязаны на эту тему, при этом искусственное её воссоздание - тот ещё ад.

Есть ли жизнь в отражении Химия, Длиннопост, Научпоп, Органика

Снова мастерски воспользовавшись кривыми руками и пеинтом, я хочу предоставить вашему вниманию понятие хиральности (нет, я не опечатался и да, в 10 классе я тоже хихикал). Коротко это можно определить так: если у молекулы нет симметрии (на схемах это выражается тем, что у одного углерода будет 4 разных соседа), то её зеркальное отображение будет являться её энантиомером, то есть оптическим изомером. Эти две молекулы будут обладать практически идентичными химическими свойствами, несколько различными физическими и очень разными биологическими. Понятие хиральности взялось благодаря рукам (тут замешан греческий язык), которые тоже зеркальны друг другу. На самом деле, каждый такой несимметричный углерод в молекуле будет создавать два варианта оптических изомеров, и, в итоге, у одной биомолекулы их может быть больше десятка, тем более интересно, что организм умеет создавать их выборочно. Дабы не углубляться в вопрос слишком сильно, то примем условность, что существует всего два варианта: зеркальные "левый" и "правый"; и за основу возьмём буквы L и D с картинки. Начнём мы наше изучение с сахаров, они же углеводы.

Есть ли жизнь в отражении Химия, Длиннопост, Научпоп, Органика

Есть интересный нюанс: жизнь на нашей планете, преимущественно, работает с "правыми" сахарами, они создаются при фотосинтезе, их используют наши клетки для получения энергии. Однако искусственно мы можем изготовить и "левые" варианты (точнее смеси, но об этом позже). Природа настолько избирательна, что если вы приметесь жевать "левый" сахар, то выходить он будет абсолютно нетронутый (с точки зрения химии). Этот факт является очень полезным, потому что такую глюкозу, к примеру, можно выдавать диабетикам, чтобы им было сладенько, при этом не било по почкам, как некоторые дешёвые сахарозаменители и не напрягало печень и её инсулин. Однако оно и дороже будет существенно.

Есть ли жизнь в отражении Химия, Длиннопост, Научпоп, Органика

Перейдём от сахаров к белкам (не путать с белками). А белки состоят из аминокислот, которые тоже имеют оптические изомеры. К счастью - только на одном атоме углерода, что упрощает их синтез, к несчастью - аминокислот в белке от нескольких десятков до нескольких сотен, что не добавляет простоты к работе. Но мы не об этом, а о том, что природа и тут избирательна и хочет видеть, преимущественно "левые" аминокислоты. Для всех живых организмов такая однобокость очень полезна, ведь не каждый организм умеет производить все аминокислоты, которые нужны ему для жизни, а тут схрумкал, переварил и готов запас кирпичиков. А заодно это и удобство для химиков, потому что некоторые аминокислоты можно использовать для синтеза очень полезных молекул, которые тоже нужны только в виде одного энантиомера.

Как вы видите - у природы всё поставлено на поток. Однако не всё так просто в мире синтеза, ведь нам нужно и лекарства делать и заменители (как тот, для диабетиков), и многое другое. Поэтому вводной частью мы закончили и переходим к трудностям и важностям.

Химии необходимо приспосабливаться под нужды биологии, поэтому нам нужно уметь создавать вещества тоже в виде единого энантиомера, а это непростая задача. Существует всего два подхода, разделение - сварить смесь и пытаться что-то с этим сделать, или энантиоселективный синтез - изначально синтезировать в виде единого изомера.

Что такое энантиоселективный синтез, и какие трудности он вызывает, я знаю не понаслышке. Мое текущее исследование лежит в этой области, плюс у нас с коллегами есть ежемесячное развлечение в виде изобретения метода синтеза для какой-нибудь особо крупной и сложной биомолекулы, да и у самих коллег свои проекты тоже лежат в этой области.

Как я уже говорил выше, свойства у энантиомеров могут быть различные, причём сильно. Это могут быть безразличные варианты, вроде "левых" сахаров, которые можно использовать в хорошем деле. А могут быть и посланники прямиком из ада. Как легко понять, смесь энантиомеров будет иметь свойства их обоих. И вот вам специальный гость передачи:

Есть ли жизнь в отражении Химия, Длиннопост, Научпоп, Органика

Этого парня зовут талидомид. Связь, обозначенная пунктиром и черным конусом - различие. Они отражают то, что один из фрагментов молекулы находится над другим, слева большой фрагмент "над" маленьким, а справа - наоборот, маленький "над" большим. Это парень, по большому счёту, стал самой главной проблемой и одной из причин для разработки синтезов индивидуальных изомеров. Дело в том, что один из них - прекрасное успокоительное, лекарство от проказы, да ещё и некоторые виды рака лечит до кучи. Казалось бы, мечта, но вот второй изомер оказался тератогеном, то есть вызывает неконтролируемые деформации плода. Иллюстраций не будет, а то придётся ставить тег "Жесть". Возможно, что это один из наиболее ярких примеров в истории, почему очень важно учитывать хиральность при синтезах биологически активных молекул. К сожалению, в случае с самим талидомидом, чуду не было суждено случиться, потому что структура его молекулы такова, что даже если сделать только один изомер, то в организме от частично перейдёт во второй. Хотя больные проказой согласятся, что бездетность и жизнь лучше чем та же бездетность (а то вы думали, что прокажённые много возможностей и сил имеют думать о потомстве) и мучительная смерть.

Как вы видите, исследования в данной области очень важны, хоть этот материал и не самый подходящий для научно-популярной тематики, зато он имеет высокую ценность. На этом я, пожалуй, закончу свой рассказ. Всего вам доброго и до встречи в следующих постах.

Лига Химиков

1.3K постов10.9K подписчик

Добавить пост

Правила сообщества

Старайтесь выбирать качественный контент и не ставьте теги моё на копипасты

Посты с просьбой решения домашнего задания переносятся в общую ленту

Также нельзя:

1. Оскорблять пользователей.

2. Постить материал далеко не по теме и непотребный контент (в остальном грамотно используйте теги)

3. Рекламировать сомнительные сайты и услуги коммерческого характера

Подробнее
Лучшие посты за сегодня
7896

Никогда не поздно начать все сначала

Никогда не поздно начать все сначала
7101

МИД троллинг высшего уровня

МИД троллинг высшего уровня
6013

Действительно ...

Действительно ...
5743

Правильно?

Правильно?
5635

А ведь тоже своего рода героизм

А ведь тоже своего рода героизм Герои, США, Вьетнам, Убийство, Резня, Картинка с текстом, Политика
Показать полностью 1
5445

А как попасть на собеседование?

А как попасть на собеседование? Twitter, Юмор, Tinder, Скриншот
Показать полностью 1
5439

Кнопка

Кнопка
5360

Интересный отзыв на фен

Интересный отзыв на фен Отзыв, Фен, DNS, Длиннопост, Скриншот
Интересный отзыв на фен Отзыв, Фен, DNS, Длиннопост, Скриншот
Интересный отзыв на фен Отзыв, Фен, DNS, Длиннопост, Скриншот
Интересный отзыв на фен Отзыв, Фен, DNS, Длиннопост, Скриншот
Показать полностью 4
5056

И снова шринкфляция...

И снова шринкфляция... Обман, Продукты, Шринкфляция, Мошенничество, Сок, Жалоба, Длиннопост, Негатив
И снова шринкфляция... Обман, Продукты, Шринкфляция, Мошенничество, Сок, Жалоба, Длиннопост, Негатив
И снова шринкфляция... Обман, Продукты, Шринкфляция, Мошенничество, Сок, Жалоба, Длиннопост, Негатив
Показать полностью 3
4527

Одна из фотографий с суда. Все мужчины в мире заслуживают таких женщин, как Камилла, которые будут сражаться за них

Одна из фотографий с суда. Все мужчины в мире заслуживают таких женщин, как Камилла, которые будут сражаться за них Суд, Джонни Депп, Адвокат, Актеры и актрисы, Эмбер Хёрд
Показать полностью 1
4445

Юмор для шахматистов и не только

Юмор для шахматистов и не только Комиксы, Шахматы, Длиннопост, Юмор, Мат
Юмор для шахматистов и не только Комиксы, Шахматы, Длиннопост, Юмор, Мат
Юмор для шахматистов и не только Комиксы, Шахматы, Длиннопост, Юмор, Мат
Юмор для шахматистов и не только Комиксы, Шахматы, Длиннопост, Юмор, Мат
Юмор для шахматистов и не только Комиксы, Шахматы, Длиннопост, Юмор, Мат
Показать полностью 5
4081

ВИА "Солевики"

ВИА "Солевики" Скриншот, Комментарии на Пикабу, Соль, Наркоманы, Юмор
Показать полностью 1
3886

Бабах! 60,5. Рубли за газ подъехали. Утро 20.05.2022

Бабах! 60,5. Рубли за газ подъехали. Утро 20.05.2022 Политика, Экономика, Санкции, Рубль, Война
Бабах! 60,5. Рубли за газ подъехали. Утро 20.05.2022 Политика, Экономика, Санкции, Рубль, Война
Бабах! 60,5. Рубли за газ подъехали. Утро 20.05.2022 Политика, Экономика, Санкции, Рубль, Война
Бабах! 60,5. Рубли за газ подъехали. Утро 20.05.2022 Политика, Экономика, Санкции, Рубль, Война
Показать полностью 2
3830

Про солидарность ...

Про солидарность ...
3787

Ответ на пост «19 мая 2020г. Ровно два года назад весь мир узнал о "медсестре в купальнике" из Тулы»

3757

Смотрите во всех регионах страны...

Смотрите во всех регионах страны... Юмор, Мат, Русский трейлер, Комментарии на Пикабу, Политика, Скриншот
3724

Дело было вечером, делать было нечего...

Дело было вечером, делать было нечего...
3536

Не имеет значения, с кем вы "защёлкиваетесь"

Не имеет значения, с кем вы "защёлкиваетесь" Юмор, Черный юмор, Twitter, ЛГБТ, Скриншот, Повтор
Показать полностью 1
3355

Ответ на пост «Папа бендеровец»

Ответ на пост «Папа бендеровец» Украина, Chatroulette, Бандеровцы, Россия и Украина, Видео, Политика, Донбасс, Мат, Ответ на пост
Показать полностью 1
3240

Не всё, что растёт, следует стричь(с). Вечер 19.05.2022

Не всё, что растёт, следует стричь(с). Вечер 19.05.2022 Политика, Финансы, Экономика, Рубль, Санкции, Война, Длиннопост
Не всё, что растёт, следует стричь(с). Вечер 19.05.2022 Политика, Финансы, Экономика, Рубль, Санкции, Война, Длиннопост
Не всё, что растёт, следует стричь(с). Вечер 19.05.2022 Политика, Финансы, Экономика, Рубль, Санкции, Война, Длиннопост
Показать полностью 3
Похожие посты закончились. Возможно, вас заинтересуют другие посты по тегам: