В 1885 году Сергей Иванов покинул Московское училище живописи, ваяния и зодчества, даже не приступив к выпускным работам. Увлеченный жизненными темами, непоседливый, стремившийся к новым впечатлениям, он не смутился, что без конкурсной картины получит лишь свидетельство на звание учителя рисования. Идея совершить большое путешествие по губерниям России его занимала больше. Художнику захотелось своими глазами увидеть, как складывается судьба крестьян-переселенцев, огромными толпами двинувшихся на восток России после реформы 1861 года в надежде обрести землю и лучшую жизнь. Это путешествие по Московской, Рязанской, Владимирской, Самарской, Оренбургской и Воронежской губерниям началось весной 1885 года. Результатом его стала целая серия рисунков, этюдов и картин о жизни переселенцев; среди них законченное произведение «В дороге. Смерть переселенца». В этой картине тема безысходной крестьянской жизни доведена до предельной степени социальной заостренности и звучит так же мощно, как в лучших работах передвижников. Не случайно она почти единогласно была принята на XVII передвижную выставку, проходившую в 1889 году.
Глядя на эту картину всегда думаю в какой ситуации оказалась эта женщина, которая оплакивает мужа. Куда идти? Кто потянет повозку? Кто защитит? Что делать, когда настанет зима? Да и вообще, что теперь делать?