В моем городе все тротуары в плитке, с довольно глубокими и широкими стыками. Поэтому, как средство передвижения, доска - наихудший вариант, пешком реально быстрее. Колеса маленькие и их четыре. Тот же самокат(простой) в разы удобней и быстрее.

Катаюсь на недорогом лонгборде (дроп-тру термит из СМ) просто для удовольствия, преимущественно на вело-лыжероллерной трассе. Самый кайф - езда под уклон, конечно, на горку- ад, несу в руке, порой, или просто пинаю перед собой...

Но штука прикольная, и если городской ландшафт позволяет, то почему бы и нет.

А насчёт формы... Я так вижу - скоростей на тротуарах с пешеходами не добиться, поэтому, на одинаковых колёсах, все будет ехать +- одинаково. Так что, смотрите, наверно, в сторону мобильности и компактности, потому что носить доску в городских реалиях всё - равно придётся. Видимо, ваш вариант, круизер. Ну если не дэнсингом планируете заняться)

Я перемещаюсь на машине, и на доске только катаюсь - метровый лонг лежит в багажнике с весны до осени, как только появляется возможность - это время и хороший асфальт, стараюсь эту возможность использовать. Бывает что в пути куда-то, за городом на безлюдной дороге, супругу сажаю за руль, она едет за мной, а я слетаю с приглянувшейся горки на доске.