83

Высшие спирты, пить или не пить?

Для начала проясним вопрос о том что такое спирты, молекула спирта это по сути молекула воду (H2O) у которой один атом водорода заменен на углеводородный радикал. В зависимости от того сколько атомов углерода содержится в этом радикале (и как они соединены) получим разные спирты. Простейший радикал - метил, даст нам метиловый спирт. С метиловым спиртом все понятно, всякий знает что пить его не стоит, даже 10г метанола потребленные внутрь могут привести к тяжким последствиям.

Следующий радикал с двумя атомами углерода - этил, дает нам этиловый спирт, свойства которого слишком известны чтобы о них говорить, но что если мы пойдем дальше и возьмем радикалы с тремя, четырьмя, питью атомами углерода? Здесь уже область совершенно неведомая для обывателя, собственно об этом мы сейчас и поговорим.

Итак начнем, три атома углерода, в зависимости от соединения дадут нам пропиловый и изпропиловый спирты. Для начала упомянем пропанол (он же пропанол-1, он же просто н-пропанол), сабж весьма редок и встретить его можно разве что в качестве растворителя в композициях восков и пропиток для стабилизации дерева. Запах и вкус более резкий чем у этанола, но все же разбавленный раствор вполне можно принять за алкоголь. При приеме внутрь вызывает отравление схожее с алкогольным, с той лишь разницей что сабж в четыре раза более токсичен. В целом случаев его употребления мало, а смертельные случаи и вовсе единичны. Вывод - лучше не пить.

Куда более респектабельным и известным примером высшего спирта является изопропанол (он жепропанол-2, он же ИПС). Где встречается? Да повсеместно. Электронщики моют им платы от флюса, его добавляют в косметику, например в смывки лака для ногтей, часто из него делают антисептики, он же входит в состав стеклоомываек и антифризов. Известные жителям нерезиновой автоматы опрыскивающие руки дезинфекцией в метро заправляют тем самым 70% изопропанолом.

Типичный антисептик на ИПСе, 100мл хватит чтоб сообразить на троих!

Запах уже совсем не похож на этанол, он специфический, кому-то он нравится, кому-то он противен, но главное что с этанолом его не спутает даже алкаш в состоянии не стояния. Если вас не смутил запах и вы таки вкусили этой жидкости вас опять же ожидает опьянение схожее с алкогольным. Несмотря на то что ИПС в 3.5 раза токсичнее этанола, его "опьяняющее действие" примерно в 10 раз мощнее, а значит употребить смертельную дозу не так-то просто, если вы конечно не выпьете залпом стакан. По этой причине случаев смертельных отравлений не много, и все это в основном дети младшего возраста которые по ошибке залпом выпивали большую дозу. Про питье изопропанола написано многое, у этого вещества есть свои ценители. К сожалению изопропанол не может быть полноценным заменителем этанола, при его метаболизме в организме образуется ацетон, вещество весьма вредное, да к тому же еще и медленно выводящееся из организма, по этой причине после дегустации ИПСа вас ожидает длительное (до 30 часов) и весьма мучительное похмелье. Печень тоже не скажет спасибо за такие фокусы, серьезных последствий в виде цирроза стоит ожидать уже спустя год регулярного употребления. Еще одно специфическое направление последствий употребления ИПСа - поражения ЖКТ, а именно гастроинтерит и кишечно-желудочные кровотечения.

И что же, стоит ли пить? Под большим вопросом, но если душа неистово хочет переключений то разовый эксперимент возможен.

Следующим пунктом нашего обзора будут бутиловые спирты (четыре атома углерода в радикале). Из них внимания заслуживает бутанол-1 (он же н-бутанол, он же просто бутиловый спирт). Он уже очень сильно отличается от этанола, это маслянистая жидкость со специфическим сивушным запахом, собственно он является одним из компонентов сивушного масла. Отличительным свойством бутанола является весьма низкая токсичность, он всего в два раза токсичнее этанола, и обладает примерно на столько же более сильным "опьяняющим действием". По этой причине его водные растворы даже применялись внутривенно в качестве мягкого обезболивающего в послеоперационный период [1]. Последствия применения тоже весьма скромные, печени продукт вредит не на много сильнее этанола.

Бутыль живительного бутанола

И все бы хорошо, но встретить этот чудесный продут достаточно трудно, он встречается в составе красок и эмалей, но его содержание в них обычно не велико, кроме того выделить его в чистом виде будет достаточно трудно. Для желающих продегустировать куда более реальным будет найти чистый сабж, так как он широко применяется в химической технологии (например для производства экстрагентов в технологии урана, но об этом как нибудь в другой раз). У употребления сего продукта есть еще одна проблема, растворимость его в воде всего 7%, а значит чтоб накидаться придется выпить весьма большой объем дурно пахнущей жижи, но чего не сделаешь ради науки!

Итак, пить или не пить? Как ни парадоксально в целом можно пить, но с осторожностью.

Другой бутиловый спирт - бутанол-2 (он же изобутанол) в плане употребления внутрь не примечателен, он примерно в 4 раза токсичнее этанола и по причине того что в организме он метаболизируется в этилметлилкетон сабж дает мощное похмелье. По этой же причине он мощно ударяет по печени и сердцу. Тут все очевидно - не пить.

Последняя группа спиртов которую мы рассмотрим - амиловые спирты, содержат в радикале 5 атомов углерода. Всего амиловых спиртов существует 8 штук, но реальные шансы продегустировать существуют только для одного - изоамилового спирта (он же 3-метил-бутанол-1). Это уже куда более маслянистая жидкость, плохо растворимая в воде, но хорошо растворимая в этаноле с сильным неприятным запахом сивушных масел. Собственно из сивушных масел его и получают в промышленности. Спирт этот более чем в десять раз более токсичен чем этанол, он все так же опьяняет, но кроме опьянения для отравления сабжем характерна сильная головная боль, тошнота и диарея. Уже 0.5г изоамилового спирта могут привести к тяжким последствиям. Именно следы изоамилового спирта обуславливают отравления низкокачественным алкоголем. Кроме сивухи  встречается, внезапно, в косметике, духах и везде куда добавляют отдушки его содержащие.

Не пить ни в коем случае.

Итак, подведем итоги. Само по себе употребление алкоголя - не лучшая затея, употреблять же различные суррогаты просто опасно, так что подумайте дважды прежде чем пить что-то из перечисленного в этом посте. Однако все эти вещества потенциально могут быть встречены в быту и тут уже крайне полезно будет знать о конкретных последствиях и рисках.

Всем добра, пейте химию, ешьте химию, дышите химией потому что все мы химия.

1. Welt B., N-BUTANOL: ITS USE IN CONTROL OF POSTOPERATIVE PAIN IN OTORHINOLARYNGOLOGICAL SURGERY. Archives of Otolaryngology // Head and Neck Surgery - 1950 - 52(4), p. 549–564.

doi:10.1001/archotol.1950.00700030573004

3
Автор поста оценил этот комментарий

А жаль. Было бы наиболее интересно. Единственный (из простых) третичный спирт, который скорее всего не способен ферментативно  окисдится в альдегид/кетон.

раскрыть ветку (1)
1
DELETED
Автор поста оценил этот комментарий

Так то да, его можно в виде 30% раствора (чтоб осмотическим давлением клетки кишечника не порвало) всосать 200г без каких либо последствий. Но только смысл? Он как войдет так и выйдет))) Физиологической роли он не играет как первичные и вторичные спирты, слишком уж объемный третбутильный радикал.

показать ответы
0
Автор поста оценил этот комментарий

Мне даже сложно представить человека с такой редкой формой садомазо как пить спирт, который не опьяняет )))

раскрыть ветку (1)
0
DELETED
Автор поста оценил этот комментарий

Ну есть же такие кто пьет безалкогольное пиво.

показать ответы
1
Автор поста оценил этот комментарий

Физиологической роли он не играет как первичные и вторичные спирты, слишком уж объемный третбутильный радикал.

А этому таки есть подтверждение ? Или это ваше предположение ? Так то полно физиологичеки активных веществ с еще более громоздкой углеводородной частью (тотже ТГК, чтобы далеко не ходить за примерами, ИЧСХ,  тоже спирт :D ).

раскрыть ветку (1)
0
DELETED
Автор поста оценил этот комментарий

Можете тут подробно почитать sci-hub.do/10.3109/10408444.2010.494249

Если кратко 80% выходит как есть, остальные 20% выходят от части в видеглюкуронового эфира, и в меньшей мере в виде 2-метилпропандиола-1,2. Еще обнаруживают продукты окисления диола, в том числе ацетон, но его уж совсем мало.

показать ответы
3
Автор поста оценил этот комментарий

Так не честно ! А где трет-бутиловый ?! (2-Метил-2-пропанол)  :P

раскрыть ветку (1)
0
DELETED
Автор поста оценил этот комментарий

Не пьют его, потому как он не опьяняет и встречается редко. Так что нечего про него сказать.

показать ответы
Автор поста оценил этот комментарий
Четные - прямые, нечётные - разветвленные) ещё в школе учили😂
раскрыть ветку (1)
DELETED
Автор поста оценил этот комментарий

Бред. Как среди четных так и среди не четных если как и разветвленные так и не разветвленные. Единственное исключение - этанол и метанол, но исключения они только потому что невозможно по разному связать 1 или 2 атома.

показать ответы
3
Автор поста оценил этот комментарий
Пить можно только чётные спирты.
раскрыть ветку (1)
DELETED
Автор поста оценил этот комментарий

Не соглашусь. Если у меня будет выбор пить ИПС (нечетный) или изоамиловый (четный) то я естественно выберу ИПС.

Максимум можно утверждать что первичные спирты менее токсины чем вторичные.

1
Автор поста оценил этот комментарий
Хорошо, с изоамиловым - я погорячился.

Тем не менее, все вышеназванное - достаточно вонюче, чтобы при суммарном количестве 0.3% заметно влиять на запах.

раскрыть ветку (1)
DELETED
Автор поста оценил этот комментарий

Из этого 0.3% вода составляет 0.2%, а из оставшегося 0.1% бОльшую часть составляет ацетон. Запах ацетона на ИПС ни разу не похож. У диизопропилового эфира запах, тоже сильно отличается (типичный эфирный запах), остаются только бутиловые спирты, но они воняют сивухой, то есть опять мимо.

показать ответы
1
Автор поста оценил этот комментарий
Ну, кстати вы зря так категорично. В ХЧ ИПС допускается до  0.3%  примесей. Если из них, скажем 0.1% изоамилового - таки оно будет вонять изоамиловым. (а оставшиеся 0.2% - запросто могут оказаться смесью бутиловых спиртов).

Разок, очень давно, довелось подержать в руках ОСЧ ИПС, ЕМНИП, действительно отличить от этанола - не так просто. Только если сравнивать 2 пробирки по очереди.

раскрыть ветку (1)
DELETED
Автор поста оценил этот комментарий

Ну откуда там изоамиловый? У нас практически весь ИПС делают гидратацией в том же ГОСТе можно узнать какие примеси определяются хроматографически в ИПСе, а именно диизопропиловый эфир, ацетон, метилэтилкетон, бутиловые спирты. Это именно что предопределяющиеся органические примеси, контролируют из них только эфир и ацетон. Все остальное если и присутствует то уже на уровне единиц ppm и как на запахе не скажется.

показать ответы
0
DELETED
Автор поста оценил этот комментарий

Хуй его знает, но запахи отличаются, точка.

раскрыть ветку (1)
DELETED
Автор поста оценил этот комментарий

Так это может потому что у тебя ИПС грязный запахи отличаются?

показать ответы
0
DELETED
Автор поста оценил этот комментарий

То что там ХЧ написано еще не значит что он достаточно чистый. Я говорю про то, что изопропиловый спирт для HPLC уже сложнее отличить от этилового, а ХЧ, как раз таки, имеет характерную вонь.

раскрыть ветку (1)
DELETED
Автор поста оценил этот комментарий

А ну просвети меня какие же примеси в ИПСе обуславливают запах?

Ацетон или пропиленгликоль?)))

показать ответы
0
DELETED
Автор поста оценил этот комментарий

Ты просто нормальный, чистый изопропил не нюхал, а шмурдяк сивушный.

раскрыть ветку (1)
DELETED
Автор поста оценил этот комментарий

Стоит у меня банка ХЧ ИПСа, достаточно чистый для тебя?

Даже технический грязный ИПС не может содержать "сивухи" по причине того что получают его не брожением, а гидратацией пропилена и сивушным маслам там просто не откуда взяться, основная примесь в техническом ИПСе это ацетон.

показать ответы
DELETED
Автор поста оценил этот комментарий

Смотря какая чистота

раскрыть ветку (1)
DELETED
Автор поста оценил этот комментарий

Чувак, если ты можешь спутать ИПС с этанолом рекомендую тебе сходить сдать тест на корону.

показать ответы
1
Автор поста оценил этот комментарий

Ну, это кстати и при отравлениях метанолом, известный способ первой помощи - несколько кубиков разведенного этанола - внутривенно. Есть надежда, что хотябы некоторая часть метанола будет выведена ДО того, как успеет метаболизироваться в формальдегид.

раскрыть ветку (1)
DELETED
Автор поста оценил этот комментарий

В случае с ИСП это будет работать сильно лучше так как в отношении его фермент куда менее активен. Пока в крови есть этанол ИПС не будет окисляться, а у него время полувывежения 5 часов всего.

Автор поста оценил этот комментарий

Да нет, именно изопропанол бухают. Насколько знаю,  гр по 25 с утра, за здравие, по 50 за обед, вечером полируют пивком, а кто и водовочкой. Гвозди, из этих людей, делать!

раскрыть ветку (1)
DELETED
Автор поста оценил этот комментарий

К слову если употребляют совместно с водочкой то возможен такой вариант что ИПС из организма выходит не успевая окисляться до ацетона. У него относительно небольшое время полувываедения.

показать ответы
0
Автор поста оценил этот комментарий

Изопропанол в 4 раза токсичнее этанола, но в 5-10 раз сильнее "дает по шарам". Вывод?

Знаю контору, где идет в техпроцессе, алкаши пьют регулярно, алкаши как алкаши, ничем не отличаются.

раскрыть ветку (1)
DELETED
Автор поста оценил этот комментарий

Это только острая токсичность в 4 раза больше, гепатотоксичность совсем другая. Нужно полагать текучка кадров в этой конторе была приличная. Печень с такими привычками очень быстро на полку положишь.

показать ответы
Автор поста оценил этот комментарий

Припоминаю, некоторые уже по 10+ лет как принимают, возраст уже далеко за полтиник. Выглядят конечно неважно, но на то и алкаши. Но и чтобы особо загибались не слышал.

раскрыть ветку (1)
DELETED
Автор поста оценил этот комментарий

Так может они ИПС не пьют, а чисто выносят, продают и на эти деньги бухло покупают. Ибо при ежедневном употреблении ИПСа не думаю и пол года печень продержится.

показать ответы