Сталлоне на фото в 1991 году 45 лет, Дженнифер Флавин 23 года. С момента их знакомства в 1988 году в Калифорнии в ресторане Беверли-Хиллз прошло три года.

Они состояли в отношениях до 1994 года, когда Сталлоне написал ей письмо, в котором сообщил, что у него роман с моделью Дженис Дикинсон и что он является отцом её маленькой дочери. Однако после того, как анализ ДНК показал, что он не является отцом, отношения прекратились.

Флавин со Сталлоне помирились в 1995 году. Они поженились 17 мая 1997 года на гражданской церемонии в отеле «Дорчестер» в Лондоне, а затем в часовне дворца Бленхейм в Оксфордшире.

У них три дочери, в том числе актриса и модель Систин Сталлоне.

19 августа 2022 года Флавин подала на развод со Сталлоне в штате Флорида. Однако 23 сентября Флавин и Сталлоне объявили, что они помирились.