О времена⁠⁠

Некоторым людям тяжело дается понимание временных формулировок типа "без пяти двадцать минут седьмого". Но кажется, что если взглянуть на них с нужной точки зрения, они станут естественными и очевидными

Но прежде всего, зачем вообще люди так выражаются?
Наиболее частных причин две.
1) Часто такая формулировка сильно короче. Сначала человек тратит немного времени на понимание принципа - а потом его мозг просто ленится использовать более длинную фразу для той же мысли.
2) В случаях, когда форма не менее короткая - человек уже привык выбирать вариант который в подавляющем большинстве случаев более короткий и выбирает привычный способ выражения.

Особенно это заметно в предельных случаях.
Например "без пяти три" содержит 12 символов - а фраза "четырнадцать часов пятьдесят пять минут" - из 39 символов. Впрочем, можно сказать "четырнадцать пятьдесят пять" - это более сопоставимая, хоть и по-прежнему более длинная форма. Но, не очевидно, что речь идет именно о времени а не о каких либо других величинах. Например четырнадцать (...целых) пятьдесят пять (...сотых) метра/рубля/...

Вместе с тем мне кажется понять их очень просто, если осознается полная фраза от которой они образованы.

Начнем с самого простого и предельно очевидного.

"Седьмой час" - значит седьмой час... сейчас идет (наступает/в процессе/...), шесть часов уже наступили и начался седьмой. Тут акцентируется внимание на прошествии шести часов и последующем начале и продолжении седьмого.

Отсюда 5 (или 10/15/...) минут седьмого - значит 5 минут седьмого часа прошли. Сам "седьмой час" идет/наступает - то есть шесть часов уже прошло - и еще 5 минут поверх.

"Пол седьмого" - значит половина седьмого часа - седьмой час идет и половина его уже прошла. Это быстрее озвучить или написать, чем "шесть часов тридцать минут".

"Без 5 семь" - это довольно очевидное сокращение от "без 5 минут семь" - то есть семь часов почти наступили но без этих 5 минут которых еще не хватает.

"Без пяти семь" быстрее овучить или написать, чем "шесть часов пятьдесят пять минут".

Ну а фраза "без пяти двадцать минут седьмого" - это еще один забавный предельный случай. Означает "шесть часов пятнадцать минут". Однако в повседневной речи использование формулировки с таким переподвывертом встречается редко.