В две три машины ехать гораздо сложнее и дольше, возможно веселее, но сильно не факт. Тут и ждать/догонять, и всякие капризы пассажиров и водителей придется терпеть. В общем не советую, есть опыт нескольких таких поездок, теперь только одним экипажем. Безопаснее, в плане возможного ДТП тоже под большим вопросом - многие начинают письками мериться. Езжайте с семьёй, сейчас не девяностые, всяких отелей для заночевать в дороге, немеряно.