Когда нельзя, но очень хочется⁠⁠1

Перепроверила, действительно, грузовики являются исключением из знака 3.2 Движение запрещено, и в части движения по тротуарам в пункте 9.9. для знака 3.27 исключением не являются.

Так что получается, что правильный ответ, соблюдая все идеально, водитель должен отцепить свой прицеп где-то прям рядом с местом разгрузки, предположительно по фото на тротуаре. Предположительно, перегородив весь тротуар, чтоб уже никакая мама с коляской или инвалид не прошли/проехали. Это хуже, чем оставить прицеп на 3 полосах, на которых есть возможность его объехать.
Технически, он нарушил. Точнее основное транспортное средство ничего не нарушило. Нарушил прицеп. Прицеп не считывается приложением как транспортное средство. Хоть технически таковым и является по ПДД. Это лазейка, которую использует водитель грузовика. Он ее нашел и успешно использует.

На всех фото, что вы приложили абсолютно пустая дорога. Т.е. водитель из имеющихся у него опций выбрал ту, которая ни кому в реальности не мешает, и не карается штрафом в приложении.
Вы хотите, чтобы все было строго по букве закона. Допустим, добьетесь, чтобы дыру в приложении убрали. Водители начнут загонять прицеп туда же на тротуар к месту разгрузки и он будет мешать пешеходам.
Технически прицеп стоит с нарушением, но лучшим из возможных способов, если руководствоваться здравым смыслом. И в то же время, основное транспортное средство ничего не нарушает. Вин-вин ситуация, если не считать, что вас раздражает этот прицеп.

Опять же, интересно, что хоть приложение прицеп как ТС не фиксирует, но мне кажется, что при желании, что МАДИ, что ГИБДД установить владельца прицепа могут. Номера-то у прицепа есть. Но все равно решили этого не делать.
Получается, что юридически правы вы, но по человечески все поддерживают водителя грузовика

PS Извиняюсь за невнимательность, речь шла про прицеп и знак. А не про исключения для грузовиков при погрузке/разгрузке