В конце 1980-х годов, после годичного перерыва, чтобы попутешествовать, 18-летний Джекман оказался в Англии. В престижной школе Аппингем в Ист-Мидлендсе его наняли помощником учителя. Основную часть времени он проводил, преподавая физкультуру и тренируя школьные спортивные команды, но также помогал с уроками английского языка и драматического искусства.

Любопытный случай, подтверждающий эту историю, произошёл в 2013 году на кинофестивале в Цюрихе. Среди журналистов, подходивших к Джекману, оказался один из его бывших учеников — Ролло Росс, ставший репортёром. Узнав в нём своего бывшего педагога, актёр прервал интервью и с юмором напомнил о школьных годах, спросив, как тот развивает физическую форму.