Фильм базируется на четырёх работах Фрэнка Миллера: графические новеллы «Трудное прощание» («The Hard Goodbye») — о человеке, который отправляется на поиски убийцы своей возлюбленной, «Большая смачная резня» («The Big Fat Kill») — об уличной войне между группами проституток и наёмников, «Тот жёлтый ублюдок» («That Yellow Bastard») — о бывшем полицейском, защищающем девушку от серийного убийцы и графический рассказ «Клиент всегда прав» («The Customer is Always Right»), который разделён на две части и использован как короткие пролог и эпилог к фильму.

На протяжении долгого времени Фрэнк Миллер не соглашался на экранизацию «Города грехов». Тогда Роберт Родригес, будучи поклонником этой серии комиксов, втайне отснял небольшой эпизод и показал его автору. Миллер пришел в восторг — и Родригес заполучил права на съемки. Родригес привлек к работе своего приятеля Квентина Тарантино.

Известно, что Брюс Уиллис был первоначальным выбором Роберта Родригеса на роль детектива Хартигана из новеллы «Тот желтый ублюдок». А вот образ антагониста — того самого Желтого Ублюдка — мог достаться Стиву Бушеми, а не Нику Сталу.

Нэнси Каллахан, которой помогает Хартиган, могла сыграть певица Джессика Симпсон, но роль получила ее тезка — Джессика Альба.На роль Джека Рафферти из главы «Резня по высшему классу», которого в итоге сыграл Бенисио дель Торо, пробовался Эдриан БроудиГромилу Марва из «Тяжелого прощания» мог сыграть Майкл Мэдсен. В итоге его обошел Микки Рурк. Мэдсен все-таки появился в «Городе грехов», но в небольшой роли в новелле «Тот желтый ублюдок».

Роль юного злодея Кевина получил Элайджа Вуд, который из-за всех пытался избавиться от "клейма хоббита" и был готов играть в чем угодно, лишь бы в нем больше не видели Фрод Бэггинса.

Один из немногих фильмов, полностью снятых на фоне зеленого экрана. Все декорации и интерьер были добавлены в кадр уже в ходе монтажных работ.

Многие голливудские киностудии отказывались "снимать странный фильм". Выручил друг Родригеса Харви Вайнштейн.

В 2005 году «Город грехов» участвовал в основной программе Каннского кинофестиваля. «Золотая пальмовая ветвь» тогда досталась франко-бельгийской драме «Дитя», однако «Город грехов» получил Технический гран-при.

Впоследствии картина получила три премии «Сатурн». Одной из них наградили Микки Рурка в категории «Лучший актер второго плана». Ну а Джессике Альбе достался приз канала MTV в номинации «Самая сексуальная роль».

Нельзя не отметить и кассовый успех ленты: при бюджете в 40 миллионов долларов только в США «Город грехов» заработал более 70 миллионов, а мировые сборы превысили 150 миллионов.

Элайджа Вуд.

Про "Город грехов" и "Властелин колец" я знал. А вот роль в "Назад в будущее -2" , меня весьма удивила.