Подробнее о "талидомидовой трагедии" и оптической изомерии
Начав с небольшого комментария с поправками вот к этому посту (Страшная тайна медицины: как талидомид превратил жизни детей в ад), решил всё-таки накатать полноценный пост с пояснениями.
Начнём с оптической изомерии, о которой говорится в изначальном посте. Изомерия в целом - это явление, когда разные по строению химические вещества имеют одинаковый количественный состав (т.е. одинаковое количество различных атомов). Видов изомерии достаточно много, и речь пойдёт о достаточно незначительном для химиков, но очень значительном для биохимиков - оптической изомерии.
При такой изомерии атомы различных веществ соединены в одинаковом порядке, но немного по-разному расположены друг относительно друга и представляют собой две симметричные молекулы (см. картинку ниже). При пропускании через разные изомеры луча света он будет отклоняться либо вправо, либо влево, откуда и берутся названия изомеров - лево- и правовращающие.
Явление оптической изомерии было известно на момент середины 20 века достаточно давно, и общепринято считалось, что оптические изомеры (также называемые энантиомерами) обладают абсолютно одинаковыми химическими свойствами. Однако биохимические процессы гораздо более чувствительны к такой изомерии из-за того, что они катализируются ферментами - очень селективными биологически активными молекулами.
Для примера: аминокислоты также бывают лево- и правовращающими. При этом все аминокислоты, используемые для построения любых белков у млекопитающих - исключительно левовращающие. Если же в клетку попадёт правовращающая аминокислота, то последствия могут быть любые, начиная от того, что белок построить просто не получится, и заканчивая тем, что он будет неправильно выполнять свою функцию или вообще обзаведётся иными, потенциально вредоносными для организма свойствами.
Что же произошло в случае талидомида? Т.к. факт различной биологической активности разных энантиомеров известен не был, то в лекарственном препарате, который попадал на полки аптек, присутствовали оба изомера сразу. При этом один из них обладал терапевтическим эффектом, а другой являлся мутагеном и приводил к генетическим заболеваниям у детей, чьи родители принимали препарат до зачатия или во время беременности.
И из-за чего я изначально решил написать всё это полотно: оптические изомеры действительно могут переходить друг в друга, как и написано в посте. Из-за этого в настоящее время препараты на основе талидомида или его производных применяются в терапии различных заболеваний с рядом предосторожностей, например, запрет на донорство крови или спермы во время и после терапии. Однако такой переход происходит совсем не легко, как говорит автор, а достаточно медленно, и, хотя это создаёт определённые риски и накладывает ограничения на использование данной группы веществ, всё же основной причиной "талидомидовой трагедии" является не переход одного энантиомера в другой, а изначальное наличие в выпускаемом тогда препарате двух энантиомеров с различным биологическим эффектом.
Всем спасибо за внимание.
