Нужен совет и ваше мнение⁠⁠

Здравствуйте. Пост решил создать, после прочтения записи упоминающей User Profile Wizard
В каком-то смысле молодой, в каком то смысле системный администратор. Имея неплохой опыт постройки сетей на оборудовании mikrotik (тут все по стандарту vlan\mpls-vpls\ospf\etc), взялся админить одну торговую организацию расположенную в двух городах (6 разнесенных территориально отделов). В парке порядка 30 пк + немного сетевых принтеров+ немного usb принтеров. Практически вся сеть построена на L2, проброшенного силами провайдера, от чего я уже начал избавляться и делать L3, нормально закрытый firewall и некоторые другие вещи. Эту часть я понимаю и вижу ее будущее.
К сожалению, у меня нет опыта администрирования корпоративной сети в общем, и windows server 2008r2 в частности. Передача админских полномочий прошла не очень гладко и не было возможности узнать что-там и как на сервере. За две недели смотрел информацию по AD, переживал и смотрел повторно, но она оказалась не реализована.

Прошло пол года с начала этой истории, поставил proxmox, как у взрослых дядь, набираюсь опыта в нем, запустил тестовый сервер видеонаблюдения в контейнере, в общем пробую что-то для себя новое, но пока это не было что-то глобальное.

К сути

Встал вопрос о переходе с winserv2008, на что-nо более свежее, предположим ws2019(опять же вопрос безопасности), в любом случае это будет на виртуалке, плюсы которой я для себя отметил. Интересует вопрос - А надо ли AD? Мой небольшой круг причастных знакомых его не использует, но они не используют и виртуализацию, которая мне показалась отличным решением. Проще сделать как привычно (рабочая группа), но проще ли?
Вопрос №1 - рабочая группа, или AD? Напомните пожалуйста, для работы АД не требуется общий широковещательный домен? Если я вынесу сервер в отдельную сеть \30, проблем не возникнет?

Вопрос №2 - как-то можно безболезненно перенести пользователей из serv2008r2 (рабочая группа) в свежеустановленный 2019 AD (если есть смысл вообще в АД, в моей ситуации)? User Profile Wizard?

Спасибо умным дядям и тетям за мнение.