И Украина, по идее, попадает именно в эту категорию. Но это так, мысли вслух.

С другой стороны есть "на", когда имеется в виду некое времяпрепровождение или процесс или состояние. И тут иногда можно поменять на "в", но смысл меняется кардинально.

На прогулке ("в прогулке" вообще не используется)

На машине ("в машине" меняется смысл)

На ракете (тоже самое)

На велосипеде (тоже самое)

На расслабоне (хз)

На прогулке

Но вот коллективный разум, в процессе написания, помог найти некие исключения в виде островных государств/территорий:

На Ямайке, на Гавайях, на Мальдивы..

Думаю, мы используем "на Украине" не потому что это правило, а потому что "мы так привыкли", и "так повелось", возможно - издавна.

А вообще - я не знаю. Учитывая истерию вокруг "в и на" для меня уже не режет слух "в Украине", как то привык уже.

P.S.

Как я понял из полученных из комментариев сведений вопросу уже лет 400 и в целом, исторически, обе формы используются одновременно очень давно. После 2010х в целом больше популярности на территории РФ получила форма с предлогом "на".

А в целом по итогу "обсуждения" - желаю всем комментаторам получать ровно то, что они желают другим =)

Также вот интересный видос подкинули на эту тему.