Был у меня на работе похожий случай. Из местного (регионального) министерства поступил запрос, отправить информацию о готовности таких-то проектов. Что-то вроде мониторинга на текущую дату. Можно "в рабочем порядке" - просто на электронную почту, что для меня плюс и минимум суеты: не нужно запускать всё это дело с сопроводительным письмом, визировать у кучи отделов и подписывать у руководства. Это долго, а тут требовалась оперативность. Уточнил адрес, упаковал файлы (их много) в *.zip архив, отправил и занимаюсь другими делами. Минут через 5 он перезванивает и говорит что-то не так. Я ему говорю, все файлы в архивном файле, распакуйте, всё нормально должно быть (проверил своё письмо в отправленных, на всякий случай, всё ли хорошо). Всякое допускаю, но в ходе разговора у меня создалось впечатление, что этот специалист не знает, как распаковать файлы из архива. То есть, там точно не было такого, что ругался антивирус, неизвестный формат, произошла блокировка архива или запрет на скачивание. Или что пытается открыть через мобильное устройство. Человек реально не понимал, что делать с таким файлом. Причем, было очевидно, что возраст у него не предпенсионный и не вчера устроился на работу. В итоге, попросил прикрепить к письму каждый файл отдельно, что я и сделал. Я даже перепроверил после отправки, вдруг почта автоматически архивировала вложения. Нет, всё было в порядке, громоздкость была сохранена, человек больше не перезванивал.