В Reaper есть все функции для этого. Выглядит так: выделяете диапазон записи. На одну дорожку вешаете гитару, она пишется по кругу и в зависимости от настроек сигнал с гитары или записывается сам на себя или с возвратом на начало начинает писаться на соседнюю дорожку (потом можно выбрать какой тейк, т.е. участок записи, оставить, а какой удалить). На другую дорожку вешаете синтезатор и при проигрывании с периферийно подключенных клавиш ввод сигнала прописывается в виде midi-партии. С первого раза разобраться будет сложно, придется изучать как работает эта DAW, но в ней точно есть прямой инструмент под вашу задачу.