Наш человек!
Почему данная фраза чаще всего подразумевает какого-то долбоёба?
Потому что ее пишут какие-то долбоебы.
о, привет. я тебя помню. Надеюсь, ты меня тоже, поэтому конкретизирую: это ВАШ человек.
