Вообщем, написал я в поддержку Max с этой проблемой.
Явно указал что проблема в Web версии Max.
Я был уверен, что пока продукт развивается, им нужна будет серьезная поддержка.

Но все по классике - предложили сменить браузер, а затем поступило гениальное предположение, что у меня в Web версии Макса сообщения не отправляются т.к. выключен интернет.

Честно...я очень сильно расстроен...

Вообщем, проблему решил сам. Макс начинает лагать при очень большом размере переписки и перестает отправлять сообщения.
Удалил переписку и все наладилось.