Уот Тайлер родился около 1340 года. В одном документе говорилось, что его молодость прошла в Колчестере, и со временем он стал последователем Джона Болла. Есть некоторые свидетельства того, что он принимал участие в Столетней войне, служа под началом Ричарда Лиона, одного из офицеров Эдварда III. К 1370-м годам Тайлер закончив свои военные приключения, поселился в Мейдстоне.
В 1379 году Ричард II созвал парламент по вопросу сбора денег на оплату войны продолжающуюся против французов. После долгих споров было решено ввести требуемый налог. На этот раз это должен был быть прогрессивный налог , что означало, чем богаче вы были, тем больше налог и платили (герцог Ланкастерский и архиепископ Кентерберийский должны были заплатить 6130 фунтов стерлингов, епископ Лондонский 80 шиллингов, богатые торговцы 20 шиллингов).
Поступления от налога 1379 года были быстро потрачены на войну, чему посодействовала и коррупция. В 1380 году Симон Садбери, архиепископ Кентерберийский, предложил собрать ещё один новый налог в размере одного шиллинга с человека в возрасте старше пятнадцати лет. Шиллинг был значительной суммой для работающего человека, почти недельной заработной платой. Глава семьи должен был платить за каждого члена семьи старше 15 лет, включая пожилых, не работающих и других иждивенцев один шиллинг. Максимальная выплата составляла двадцать шиллингов для тех, чьи семьи и домохозяйства насчитывали более двадцати человек, таким образом получалось, что богатые платили меньше, чем бедные. Крестьяне посчитали это несправедливым. Они также не были уверены, что этот новый налог принесёт им пользу. Английское правительство, не могло защитить своих людей, живущих на южном побережье, от французских нападений. У большинства крестьян в это время доход был меньше шиллинга в неделю. Новый налог стал проблемой для больших семей. Для многих единственным способом, которым они могли его заплатить, была продажа собственного имущества. Джон Уиклиф выступил с проповедью, в которой утверждал, что лорды обижают бедных людей необоснованными налогам.
Недовольство в народе росло, начались беспорядки. По словам историка Джона Стоу, четырнадцатилетняя дочь Тайлера, Алиса, подверглась сексуальному насилию со стороны сборщика налогов на глазах у матери, когда он проверял, достаточно ли она взрослая. Услышав эту новость, Уот Тайлер поспешил домой, напал на сборщика и ударив его по голове, пробил негодяю череп, от чего тот скончался на месте. Тайлер знал, что власти жестоко накажут его за содеянное, поэтому он примкнул к массовым беспорядкам, проходившим по всему Эссексу и Кенту. Тайлер присоединился к повстанцам в Рочестере. Вскоре Уот Тайлер стал лидером восставших. "Его способность быть лидером, организатором и представителем отчетливо проявилась во время восстания, его положение среди повстанцев было подтверждено немедленным принятием Тайлера вождём не только в Кенте и Эссексе, но и в Суффолке, Кембриджшире, Норфолке и других областях Англии" писал Чарльз Оман, автор книги «Великое восстание 1381 года» (1906), он утверждал, что главная причина, по которой Уот Тайлер стал лидером восстания, заключалась в том, что он был человеком с военным опытом и знал, как руководить толпой.
Первое решение Тайлера в качестве лидера восставших состояло в освобождении Джона Болла из тюрьмы Мейдстона, что и было успешно реализовано. Историк Дэн Джонс пишет, что «Тайлер и Болл были опасной перспективой для правительства Англии: умелый воитель и пророк, союз военного ремесла с популярной демагогией». 5 июня восстание вспыхнуло и в Дартфорде, через два дня был взят Рочестерский замок, а 10 июня повстанцы уже достигли Кентербери. Там они захватили дворец архиепископа, уничтожили юридические документы и освободили заключенных из городской тюрьмы.
Все больше крестьян переходило на сторону восставших, сжигая усадьбы своих угнетателей. То, что первоначально начиналось как протест против нового налога, теперь переросло в попытку уничтожить всю феодальную систему. Повстанцы решили направиться в Лондон, для встречи с королём, Ричардом II. Поскольку ему было всего четырнадцать лет, то все обвинения пали на советников короля. Крестьяне надеялись, что, как только Ричард узнает об их проблемах, то справедливость будет восстановлена. Повстанцы достигли окраины города 12 июня. Подсчитано, что армия крестьян к тому времени насчитывала около 30 000 человек. В Блэкхите Джон Болл произнес одну из своих знаменитых проповедей о необходимости «свободы и равенства». Уот Тайлер также выступил перед повстанцами, говоря «Помните, мы приходим не как воры и грабители. Мы приходим в поисках социальной справедливости». Историк Генри Найтон пишет «Повстанцы ворвались в Храм Кларкенуэлла и разорвали все церковные книги, грамоты и записи, обнаруженные в сундуках, и сожгли их ... Один из повстанцев хотел спрятать и вынести церковное серебро, но когда его товарищи увидели это, они бросили его в огонь, заявив, что они пришли сюда за справедливостью, а не как грабители и воры ». Большая заслуга в том, что повстанцы не превратились в мародёрствующую толпу, конечно принадлежит Тайлеру, сумевшему навести дисциплину среди крестьян.
Ричард II отдал приказ, навести порядок, изгнав крестьян из Лондона. Однако некоторые лондонцы, которые сочувствовали восставшим, сделали так, что городские ворота оставались открытыми. От 40 000 до 50 000 граждан, около половины жителей города, были готовы приветствовать войско Тайлера. Когда мятежники вошли в город, король и его советники удалились в Лондонский Тауэр. Многие бедняки, живущие в Лондоне, решили присоединиться к восстанию. Вместе они начали уничтожать имущество высокопоставленных чиновников короля, освобождать заключённых из тюрем.
Тем временем часть английской армии направлялась в Португалию, тогда как её остальные подразделения под началом Джона Гонта находилась в Шотландии. Томас Уолсингем писал, что короля защищали шестьсот опытных мечников и шестьсот лучников, так же он указывает на то, что они не хотели воевать, и предполагает, что они могли быть на стороне крестьян. Джон Болл послал сообщение Ричарду II, в котором говорилось, что восстание не противоречит его власти, поскольку восставшие хотели только избавить его и его королевство от предателей. Болл также попросил короля встретиться с ним в Блэкхите. Архиепископ Симон Садбери и Роберт Хейлз, казначей (оба являлись объектами народной ненависти) предостерегали от встречи с Джоном, в то время, как Уильям, барон Монтегю настаивал на том, чтобы король вступил в переговоры, тем самым тянуть время до подхода верных войск. Ричард II согласился встретиться с повстанцами за городскими стенами в Майл Энд 14 июня 1381 года. Когда король прибыл на встречу с восставшими в 8.00, он спросил, что они хотят. Уот Тайлер объяснил требования повстанцев: прекращение всех феодальных услуг, свободу покупать и продавать все товары и бесплатное помилование за все преступления, совершенные во время восстания. Тайлер также попросил ограничить арендную плату и положить конец феодальным штрафам и чтобы "никого не заставляли работать, кроме как по найму на основании регулярно пересматриваемого контракта". Король немедленно удовлетворил эти требования. Уот Тайлер также утверждал, что офицеры короля, отвечающие за налог на участие в выборах, были виновны в коррупции и должны быть казнены. Король ответил, что все люди, признанные виновными в коррупции, будут наказаны по закону.
Ричард II пошёл на уступки, и 30 чиновников получили указание выписать хартии, дающие крестьянам свободу. Получив свои грамоты, подавляющее большинство крестьян отправились домой. Конечно же король и его чиновники не собирались выполнять обещания, сделанные на этой встрече, они делали это просто для разгона мятежников. Однако Уот Тайлер и Джон Болл не были убеждены словом, данным королем, и вместе с 30000 крестьянами остались в Лондоне. Пока король находился в Майл Энде, обсуждая соглашение, другая группа крестьян прошла к Лондонскому Тауэру. Солдаты защищавшие Башню, решили не сражаться с повстанческой армией. Симон Садбери (архиепископ Кентерберийский), Роберт Хейлз (королевский казначей) и налоговый комиссар были схвачены и казнены.
Повстанцы хотели отомстить всем, кто вовлечен в сбор налогов или администрирование правовой системы, в результате несколько адвокатов и судебных служащих были убиты. Мятежники также напали на иностранных рабочих, живущих в Лондоне. Утверждалось, что около 150 или 160 несчастных иностранцев были убиты в разных местах, тридцать пять фламандцев были вытащены из церкви Св. Мартина в Винтри и обезглавлены в том же квартале. Бесчинства заставили короля действовать решительней. Было решено, что 15 июня 1381 года между Ричардом II и лидерами крестьян в Смитфилде должна состояться еще одна встреча. Уильям Уолуэрт поехал к мятежникам и вызвал Уота Тайлера на встречу с королем, тот сел на пони и в сопровождении только одного телохранителя со знаменем повстанцев направился на переговоры.
Когда он подъехал к Ричарду II, то выдвинул еще один список требований, который включал: устранение системы господства, распределение богатства церкви среди бедных, сокращение числа епископов. Король пообещал сделать всё, что в его силах. Уот Тайлер не был удовлетворен этим ответом и попросил воды, чтобы прополоскать рот. Это было воспринято как крайне грубое поведение, особенно когда Тайлер не снял свой капюшон, разговаривая с монархом. Один из сторонников Ричарда закричал, что Тайлер вор и грабитель. Услышав это, Уот сделал попытку ударить камердинера своим кинжалом и убил бы его в присутствии короля, но мэр Лондона, Уильям Уолуэрт вмешался, пытаясь задержать Тайлера. Лидер повстанцев ударил мэра кинжалом, но Уильям был в доспехах и не пострадал, он нанес ответный удар Тайлеру в шею, а затем сильный удар по голове. Во время этой потасовки камердинер выхватил свой меч и нанёс ещё 2-3 удара Уоту, который в тяжёлом состоянии был отбит своими людьми и доставлен в больницу для бедных. Уильям Уолуэрт ворвался в лечебницу, арестовал Тайлера и на площади Смитфилда обезглавил его.
Крестьяне подняли оружие, и на мгновение показалось, что между солдатами короля и крестьянами начнётся бой. Однако у Ричарда II хватило смелости и хладнокровия, он подъехал к повстанцам и произнёс речь, которая убедила крестьян сложить оружие. Лишившиеся своего предводителя, повстанцы разошлись по своим домам. Многие историки средневековья отдавали должное Тайлеру, как несомненно способному лидеру, который принёс бы пользу Англии, будь он на правильной стороне (стороне короля). Скорее всего его убийство не было спонтанным, а продуманным действием советников короля, что показывает, как важен был Уот Тайлейр для восставших крестьян.