Авария Императорского поезда произошла 29 октября 1888 года в 14 часов 14 минут на 295-м километре линии Курск — Харьков — Азов южнее Харькова. Царская семья ехала из Крыма в Санкт-Петербург. Техническое состояние вагонов было отличным, они проработали 10 лет без аварий.
В нарушение правил поезд вели два паровоза, товарный Т.164 завода Зигля (конструкционная скорость 58 км/ч) и пассажирский П.41 Коломенского завода братьев Струве (конструкционная скорость 82 км/ч).
Галопирующие в разных ритмах паровозы на скорости 68 км/ч расшатали слабое верхнее строение пути частной железной дороги, второй паровоз фактически провалился между разошедшимися рельсами. При таких условиях произошёл сход 10 вагонов. Причём путь в месте крушения проходил по высокой насыпи — высотой около 10 метров. Тяжёлые царские вагоны раздавили своей массой обычные вагоны с прислугой, поставленные в голове поезда.
Вагон с императорской столовой, в которой находились Александр III и его жена Мария Фёдоровна с детьми и свитой, был полностью разрушен: без колёс, со сплюснутыми и разрушенными стенами, он полулежал на левой стороне насыпи; крыша его лежала частью на нижней раме.
Вагон, в котором находились придворно-служащие и буфетная прислуга, был полностью уничтожен, все находившиеся в нём погибли.
Император, императрица, цесаревич Николай Александрович — будущий российский император Николай II, великий князь Георгий Александрович, великая княжна Ксения Александровна, лица свиты, бывшие приглашёнными к завтраку отделалось лёгкими ушибами, ссадинами и царапинами.
Всего пострадало при крушении 68 человек, из них 21 человек погиб.
Трое следователей не определили непосредственную причину аварии. Витте настаивал, что это было вызвано превышением скорости, что освобождало от ответственности железнодорожное управление; Кирпичёв обвинил гнилые деревянные шпалы, в то время как Кони переложил вину на руководство железной дороги, что освобождало от ответственности государственных должностных лиц. Александр III позволил Шернвалю и Посьету уйти в отставку и назначил Витте директором императорских железных дорог.
Другая версия событий была изложена в воспоминаниях В. А. Сухомлинова и М. А. Таубе (сына инспектора императорских поездов). Согласно ей, крушение было вызвано взрывом бомбы, которую заложил помощник повара императорского поезда, связанный с революционными организациями. Заложив бомбу с часовым механизмом в вагон-столовую, рассчитав момент взрыва ко времени завтрака царской семьи, он сошёл с поезда на остановке перед взрывом и скрылся за границу. Согласно свидетельствам, записанным в мемуарах Ольги Александровны, в момент аварии поезд резко покачнулся, и спустя мгновение вагон столовой разорвало в клочья, а колёса с половиной вагона отрезало взрывом, а после событий в семье разговоры шли якобы исключительно о теракте, а не обычной аварии. Официальная версия о неисправности путей также якобы была сделана, дабы избежать «вдохновления» других возможных злоумышленников последующих терактов
Эпизод с крушением императорского поезда показан в фильме 2017 года «Матильда», где его причиной стала повозка с брёвнами, застрявшая на путях. Однако происшествие по непонятным причинам показано зимой (со снегом), хотя в действительности оно произошло осенью, когда снега ещё не было, что видно на фотографиях того времени.
У места крушения вскоре был устроен скит, названный Спасо-Святогорским. Тут же, в нескольких саженях от насыпи, был сооружён храм во имя Христа Спасителя Преславного Преображения.
Во время Великой Отечественной войны храм был взорван, а часовня повреждена. Без купола сооружение простояло более 50 лет. В начале 2000-х годов часовня была отреставрирована при помощи железнодорожников.