В августе 1997 года, после того, как Олсон отсидел 16 лет, он подал заявление по статье 745 Уголовного кодекса, положение о слабой надежде. Эта статья позволяет заключённым, приговорённым к пожизненному лишению свободы, и отсидевшим 15 лет, подать заявление об условно-досрочном освобождении. Родители погибших детей были убиты горем, им пришлось снова вернуться к этому кошмару.
В свои 57 лет Олсон выглядел даже стройнее, чем в 1981 году, когда ему был 41 год. В рваной красной футболке, со скованными ногами, за пуленепробиваемой перегородкой, Олсон время от времени перегибался через перила скамьи для заключенных, чтобы подчеркнуть свою позицию. Выступая в качестве своего адвоката, он обратился к присяжным из шести мужчин и шести женщин, рассматривавшим его ходатайство об условно-досрочном освобождении, утверждая, что ему нужно признаться во многих нераскрытых преступлениях: некоторые убийства он совершил в одиночку, другие - с подельником. Он сказал, что они были причастны к нераскрытой череде убийств в Грин-Ривер. Местная газета сообщила, что офицер, отвечающий за расследование дела Грин-Ривер, посмеялся над таким заявлением, заявив, что Олсону пришлось бы быть волшебником, способным проложить туннель из тюрьмы в Канаде в Сиэтл, чтобы убить кого-нибудь из женщин. По словам Брюса Нортропа, «ничему из того, что он сказал или скажет, нельзя верить, если это не подтверждено независимыми средствами».
Свидетель, доктор Тони Маркус, назначенный судом психиатр, утверждал, что Олсон по-прежнему такой же хитрый и изворотливый, каким он был, когда его осудили в 1982 году, и не проявляет никаких признаков выгорания. Это на самом деле делает его более опасным, поскольку большую часть своей жизни он провел в тюрьме. Второй свидетель сказал почти то же самое: что не было безопасного способа освободить Олсона, полагая, что он практически не изменился.
Судебный психиатр доктор Стэнли Семрау назвал Олсона совершенно неизлечимым и более опасным, чем в 1981 году, потому что он пользуется статусом знаменитости и пытается претендовать на титул серийного убийцы. Он сказал присяжным, что Олсон пристрастился к убийствам и является самым пасным сексуальным извращенцем, самой беспокойной и самой патологической личностью, с которой он когда-либо сталкивался.
— Дамы и господа, — сказал Олсон в своем обращении к присяжным, — вы видели меня раньше. Я похож на бредящего сумасшедшего? Члены присяжных сохраняли спокойствие, но члены семей жертвы громко рассмеялись и громко воскликнули «Да!».
В конце судебного процесса, среди аплодисментов и криков, во время которых некоторые встави, судья прекратил разбирательство не в пользу Олсона, ходатайство об условно-досрочном освобождении было отклонено.
Хотя Олсон был приговорен как минимум к 25 годам лишения свободы без права досрочного освобождения, он все время считал, что выйдет на условно-досрочное освобождение через 15 лет. Но присяжным потребовалось всего 15 минут, чтобы вынести вердикт, отклоняющий ходатайство Олсона. Его следующая возможность подать ходатайство на условно-досрочное освобождение предоставилась в 2006 году. Он содержался в учреждении строгого режима в Квебеке. Во время слушаний по статье 745 или по положению о слабой надежде в 1997 году ему было запрещено общаться с семьями жертв, включая совершение телефонных звонков и отправку им писем.
Во время второго слушания по условно-досрочному освобождению Олсона, состоявшегося 18 июля 2006 г., ему снова было отказано. Тогда Олсон сделал много странных и ложных заявлений, в том числе о том, что Соединенные Штаты помиловали его за предоставление информации о терактах 11 сентября. Согласно канадскому законодательству, теперь Олсон имел право каждые два года подавать ходатайства об условно-досрочном освобождении.
В ноябре 2010 года Олсону снова отказали в условно-досрочном освобождении.
В марте 2010 года разгорелись споры по вопросу выплаты Клиффорду Олсону пенсии по старости. Тогда средства массовой информации сообщили, что Олсон, находясь в тюрьме, получал от Канады два пособия федерального правительства на общую сумму 1 169,47 канадских долларов в месяц. Олсон имел право на получение пенсии по старости. Все лица, соответствующие требованиям к проживанию в Канаде в отношении продолжительности пребывания в Канаде, имеют право на получение этой пенсии, начиная с 65 лет, а 1 января 2010 года Олсону исполнилось 70 лет. Олсон также имел право на получение гарантированной надбавки к доходу, присуждаемой пенсионерам с низким доходом. Деньги, о которых идет речь, находились в доверительном управлении Олсона.
Канадская федерация налогоплательщиков выступила перед постоянным федеральным комитетом по развитию человеческих ресурсов с требованием заставить депутатов принять законопроект C-31, который отменит пенсионные выплаты для заключенных. Организация также представила правительству 46 000 подписей под петицией с просьбой отменить Олсону льготы. Премьер-министр Стивен Харпер попросил правительственных чиновников разобраться в этом вопросе; 1 июня 2010 года правительство приняло решение прекратить выплаты Олсону, назвав тот факт, что он их получал, «возмутительным» и «оскорбительным». В сентябре 2010 года Олсон отправил один из своих пенсионных чеков репортеру Sun Media с запиской, в которой озвучил просьбу передать этот чек в кампанию Стивена Харпера по его переизбранию.
В сенябре 2011 года в СМИ появились сообщения, что у Клиффорда Олсона обнаружена неизлечимая форма рака, и его поместили в больницу. Он скончался 30 сентября 2011 года в возрасте 71 года.
Когда о смерти Олсона узнали члены семей убитых им жертв, они почувствовали облегчение, а некоторые не смогли сдержать слёз счастья.
В последний раз, когда констебль Мэйл видел Олсона, он спросил его: «Что бы ты сделал, если бы вышел, Клифф?». Олсон ухмыльнулся и ответил: «Продолжил бы с того места, на котором остановился».