В 1236 году в Англию прибыл Симон Де Монфор, сын знаменитого рыцаря, руководившего крестовым походом против катарской ереси ( "Убивайте всех, Господь узнает своих!" - Альбигойский крестовый поход против катарской ереси ). От отца ему достался титул Графа Лестера, ради которого он и явился на остров. 28-летний Симон был на два года моложе короля Генриха и очень скоро стал его близким другом, во многом благодаря своему религиозному фанатизму, которым обладал и сам монарх. Король настолько сблизился с Симоном, что в январе 1238 года он выдал за него замуж свою сестру Элеонору Лестерскую. Данный брак шокировал всех местных баронов, ведь он принес де Монфору огромное состояние и обширные земельные владения в Южной Англии, вдобавок к землям, которые он получил, унаследовав графство Лестер. Свое недовольство высказала и церковь, так как Элеонора была вдовой Уильяма Маршала-младшего и после смерти мужа принесла обет безбрачия, который теперь в наглую нарушила. В конце концов, все это вылилось в вооруженное восстание против Генриха, организованное его собственным братом Ричардом и братом Уильяма Маршала-младшего Гилбертом. Спустя полгода мятежа королю все удалось примириться со своим буйным родственником и прекратить очередную вспышку гражданской войны в стране.
В июне 1239 года королева Элеонора родила Генриху сына, которого назвали Эдуардом, в честь предпоследнего англосаксонского короля Англии Эдуарда Исповедника. На церемонии очистительной молитвы королевы после рождения сына Генрих неожиданно разругался с де Монфором, обвинив Симона в том, что тот разделил ложе со своей женой еще до заключения брака, тем самым обесчестив королевскую сестру. Скорее всего, король разыграл данную сцену, чтобы примириться со своими баронами и окончательно закончить смуту в стране. Как бы то ни было, Симону пришлось бежать из Англии, чтобы избежать всех прелестей королевской немилости. Дабы не скучать в опале, Монфор присоединился к Крестовому походу баронов в Палестину, который закончился возвращением части земель Иерусалимского королевства.
Красный: государства крестоносцев в 1239 году; Розовый: территория, приобретенная в 1239-41 годах
Вернувшись в Европу в 1242 году, Симон обнаружил, что Генрих уже не держит на него зла, а напротив, видит в нем союзника и опору в планируемой кампании в Пуату - бывшей английский территории во Франции, потерянной во время правления Иоанна Безземельного. Хоть Симон и согласился вступить в войско Генриха успеха это мероприятию не принесло - английская армия насчитывала всего лишь 200 рыцарей, не считая пехоты, и Генрих III вполне закономерно потерпел ряд унизительных поражений, показав себя худшим главнокомандующим из династии Плантагенетов. Глядя на печальные результаты похода, де Монфор прилюдно сравнил Генриха с Карлом Простоватым, французским королем X века из рода Каролингов, чьи военные неудачи привели к тому, что собственные подданные посадили его в тюрьму... Не стоит говорить, что такое изречение вряд-ли добавило дружеских чувств их отношениям.
Тем не менее, Генрих отчаянно нуждался в толковых военных полководцах и не спешил отдалять от себя своего дерзкого приятеля. В мае 1247 года он вновь отправил отряд под управлением Монфора во Францию, на этот раз в Гасконь, которая восстала против английской власти. Симон жестко подавил мятеж и в качестве наказания бунтовщиков вырубил виноградники, приносящие большую часть дохода в бюджет провинции. Разумеется, такая ужасная мера лишь спровоцировала новые волнения, и, дабы попытаться успокоить гасконцев, Генрих приказал де Монфору ответить за свой поступок перед судом, чем уже разъярил самого Симона. Несмотря на то, что лояльный английский суд признал Монфора невиновным, его отношения с Генрихом были испорчены окончательно, а сам Генрих вскоре нашел себе новую опору в лице братьев Лузиньянов.
Уильям и Эмер де Валенс де Лузиньяны были младшими единоутробными братьями Генриха, сыновьями его матери, королевы Изабеллы Ангулемской. После смерти своего мужа Иоанна Безземельного Изабелла вернулась во Францию и вышла замуж за графа Гуго X Лузиньяна. Стоит отметить, что новоявленные супруги были обручены еще детьми, однако Иоанн на правах герцога Аквитани в 1200 году похитил 12-летнюю Изабеллу, будучи пораженный ее красотой, и в том же году сам с ней обвенчался. Теперь же, когда презренный король помер, суженые смогли воссоединиться. В новом браке Изабелла раскрылась во всей красе и сумела подбить мужа и своих сыновей заключить союз с Генрихом, чтобы поднять мятеж против французского короля Людовика Святого. Однако эта кампания быстро провалилась - мятеж был подавлен, Изабелла бежала в аббатство Фонтевро, ее муж примирился с королем и ушел вместе с ним в Седьмой крестовый поход, в котором и погиб, а ее сыновья Уильям и Эмер де Валенс нашли новое пристанище в Англии при королевском дворе. Генрих радушно принял своих братьев и одарил их богатством и титулами, чем вновь вызвал недовольство своих баронов. Получившие же власть и влияние над монархом де Лузиньяны начали вести себя как настоящие отморозки, устроив грабеж и насилие на вверенных им землях. Так как они были королевскими родственниками, правосудие на них не распространялось, и Лузиньяны, чувствуя полную безнаказанность, вели себя с каждым днем все более нагло. Генрих же отказывался обращать внимание на поведение своих братьев, так как все его мысли были заняты Сицилийским королевством.
В 1254 году папа Иннокентий IV предложил английскому королю высадиться на Сицилии и стать ее королем, прекратив на острове череду междоусобных войн. Генрих загорелся этой идей и вскоре поведал своему окружению гениальный план, повергший баронов в шок - Монарх планировал набрать армию, пройти с ней пешком через Альпы до Южной Италии, а оттуда десантироваться на Сицилию и благополучно ей завладеть. Чтобы обеспечить кампанию, Генрих взял в долг у понтифика 135 000 марок и заранее согласился с тем, что если ему не удастся захватить сицилийскую корону, на Англию будет наложен интердикт, а его самого его отлучат от Церкви... Ошеломлённые бароны переглянулись и культурно послали своего монарха с таким предложением куда подальше, отказавшись участвовать в его авантюре. Следующие 4 года король всеми силами пытался уговорить знать поддержать богоугодный поход, но этим лишь окончательно разозлил баронов, которые в конце концов решили отстранить от власти потерявшего связь с реальностью монарха. Утром 30 апреля 1258 года большая группа знатных рыцарей во главе с Симоном де Монфором ворвалась в покои Генриха и потребовала от него удалить из своего окружения братьев Лузиньянов, а также передать власть совету из 24 баронов, который от его имени будет править страной. Генриху ничего не оставалось, как подчиниться. Вскоре братья Лузиньяны были изгнаны и Англии, а все управление страной перешло в руки совета. Получив власть, бароны, заседавшие в прообразе будущего английского парламента, провели ряд реформ, направленных на искоренение коррупции, а также заключили мир с Францией. 4 декабря 1259 года сломленный собственной знатью Генрих III прибыл в Париж, где окончательно отказался от своих прав на Нормандию, Мен Анжу и Пуату.
В 1262 году Генрих сумел получить от Папы буллу, освобождающую его от обязательства подчиняться своим баронам. На короткий срок он вернул себе власть и даже изгнал де Монфора из Англии, однако не прошло и года, как Симон вернулся на остров, чтобы поднять очередное восстание. Начался очередной виток Гражданской войны, решающим моментом которого стала битва при Льюисе, произошедшая 14 мая 1264 года. Королевская армия имела перед мятежниками двукратное преимущество, и, казалось, у приспешников Монфора нет шансов на победу. Сражение началось с яростной атаки кавалерии под руководством принца Эдуарда, которому удалось обратить вражескую конницу в бегство. Наследник короны приказал начать преследование врага, оставив отряд под руководством своего отца Генриха наедине с пехотой противника. В завязавшемся бою мятежники одержали убедительную победу, захватив в плен английского короля. Вернувшемуся на поле брани Эдуарду ничего не оставалось, только как сдаться на милость победителям...
С этого момента фактическим правителем английского королевства стал Симон де Монфор, который вновь вынудил Генриха сложить с себя большинство полномочий, а в качестве гарантий хорошего поведения со стороны короля посадил его сына и наследника Эдуарда в тюрьму. Спустя год Монфор решил выпустить принца на свободу, но приставил к нему в качестве надзорщика своего сына, чтобы у Эдуарда не возникало мыслей восстать против текущей власти. Однажды Эдуард в сопровождении своих друзей и "телохранителя-шпиона" отправился в Херефорд в гости к своему родственнику. По дороге компания решила сыграть в игру - определить, у кого лошадь быстрее и резче в рывке. Друзья испытывали свои коней по очереди, и когда настал час Эдуарда, он пришпорил коня и, перейдя на галоп, ускакал в закат... Освободившись от круглосуточного надзора, принц в короткий срок окружил себя людьми, верными его отцу, и поднял восстание против узурпатора Монфора. 4 августа армия Эдуарда сошлась с войском Монфора в битве при Ившемском аббатстве, где на этот раз победу одержали роялисты, разгромив противника и убив в сражении самого Монфора.
Над телом королевского обидчика страшно надругались - ему отрубили голову, затем отрезали тестикулы и повесили на нос – и в таком виде в качестве трофея послали голову жене сэра Роджера Мортимера, который и убил в бою Симона... Мятеж в стране был окончательно подавлен, и Генрих вновь стал полноправным королем, однако реальная власть над Англией теперь находилась в руках принца Эдуарда...