Тимоти Декстер появился на свет в массачусетском городишке Малден, холодным утром 22 января 1748 года. С 7 лет мальчик помогал отцу на маленькой ферме. Однажды родителям улыбнулась удача, и они пристроили сына учеником кожевенника в город Чарльстон. Тимоти понравилось путешествовать, 1000 миль в пути показались ему сказкой.

Ровно год парень терпел оплеухи мастера, но как-то в полночь сбежал от своего «добродетеля» и отправился по пыльной дороге в Бостон.

В столице штата Массачусетс, Тимоти совершил свою первую в жизни сделку, продав выходное платье рыночному торговцу за 8 долларов.

Эти деньги быстро «проелись». Чтобы не помереть с голоду Декстер работал продавцом, грузчиком, истопником. Шесть лет пролетели словно день.

В 1769 году Тимоти в поисках лучшей доли с 5 долларами в кармане приехал в городок Ньюберипорт, расположенный в 35 милях от Бостона. Тут Фортуна повернулась к 22-летнему «нищеброду» лицом, он с легкостью охмурил состоятельную вдову стекольного фабриканта Фротингема. 32-летняя мать четверых детей, к которой пересватался весь город была словно околдована «недалеким» Декстером.

Распоряжаясь деньгами покойного Бенджамина Фротингема, Тимоти «выхлопотал» себе должность «контролера оленей», при условии, что в близлежащих лесах оленей давно уже не осталось. Позже о Декстере, рассказывали, что этот «дурачок и простофиля» благодаря своей «номинальной» должности провернул аферу с континентальными долларами.

Во время войны за независимость в 1781 году он скупил много обесценившихся «континенталиков» отдавая 1 серебряный доллар за 168 бумажных. «Идиот» Декстер стал единственным человеком в Америке, у кого правительство выкупило континентальные доллары, при этом его доход превысил вложенные средства в 15 раз.

Богач Декстер построил себе шикарный дом, и занялся морской торговлей. Городские дельцы ненавидевшие «малденского выскочку» узнав, что тот снаряжает корабли к походу на Карибы, посоветовали ему приобрести для торговли «столь необходимые» тамошним жителям грелки для кровати и меховые рукавицы.

Вняв советам «друзей» Тимоти заполнил трюмы флагмана «Mehitabel» («Горящий») и еще 8 судов своей флотилии медными кастрюльками с деревянными ручками (так тогда выглядели грелки) и кожаными рукавицами с мехом бобра. 50 000 шт. «греющих кастрюлек» и столько же пар рукавиц.

На островах Декстер узнал, что его товар ждут в Канаде, или далекой России, но только не тут. Но незадачливому коммерсанту повезло, владелец сахарной плантации придумал, как использовать грелку в виде ковша при приготовлении патоки. Идея пришлась по вкусу остальным плантаторам, и они выстроились в очередь за «грелками», и это не смотря на то, что Декстер в два раза поднял на них первоначальную цену. Партию меховых рукавиц по бросовой цене купил русский купец из города с чарующим названием Архангельск.

На зависть соседям Тимоти вернулся в Ньюберипорт с колоссальной выручкой.
В следующий раз завистники присоветовали Декстеру доставить в Индию пять судов, груженных Библией. Предприниматель вновь прислушался к совету «верных» собутыльников. Его парусники простояли в порту Калькутты три дня, после чего всю партию святого писания купили начинающие работу в регионе английские проповедники.

После очередного провала сжираемые завистью ньюберипортцы предприняли последнюю попытку разорить Декстера. «Друзья» посоветовали ему загрузить корабли своей торговой флотилии американским угольком и доставить его в Ньюкасл – угольную столицу Англии. Провальная сделка оказалась мегаприбыльной. В Англии бастовали шахтеры и американское «черное золото» раскупили за два дня.

Вернувшись домой Тимоти Декстер заявил: «Я родился с одной целью – стать великим».
Часто Тимоти шутил над друзьями и гостями, например, заявлял, что его жена умерла, и ее призрак разгуливает по ночам в каминном зале его дворца.

Незадолго до смерти он выпустил мемуары «Бессмыслица для умников, или чистая, правда о грубом платье». Для написания сего труда Декстеру понадобилось 8 847 слов, 33 864 буквы и ни одного знака препинания. Иллюстрированную книгу влет раскупила американская читающая публика.

Автор получал мешки писем с просьбой выпустить в свет дополнительный тираж воспоминаний. В новое издание Тимоти включил 13 дополнительных страниц с «. , : … ! ? –» пропущенными в первом издании.

В его парке стояли статуи Вашингтона, Бонапарта, Джефферсона, Шекспира, Аристотеля, а над ними возвышалась скульптура самого Декстера со «скромной» надписью: «Я первый на Западе, первый на Востоке. Я величайший философ в мире».

Делец-филосов распорядился возвести для себя перед особняком мавзолей. За три года до смерти он разослал по штату новость о своей кончине и инсценировал собственные похороны. Внезапно появившись на поминках, он сказал, что удовлетворен тем, что проститься с ним пришли 3 000 человек.

Тимоти Декстер скончался 23 октября 1806 года и вопреки своей воле был похоронен на старом кладбище «Copp's Hill».