Выдающиеся мастеру портретисту досталась судьба достойного романа: незаконное рождение, придуманная фамилия, настоящий успех на Родине и за рубежом, а затем срыв карьеры по вине трагического и загадочного случая, которой бросил тень на всю его последующую жизнь.
Орест Кипренский был внебрачным сыном помещика Алексея Дьяконова. Сразу после рождения ребенок был отдан в семью крепостного Адама Швальбе. При крещении он получил фамилию Капорский, которую юноша позже заменил на Кипренский).
Отец мальчика заметил, как талантливо он срисосывает картины, которые были видны через окно усадьбы, поэтому его отправили учиться в Академию художеств. Вольная же была оформлена ещё раньше.
Большая золотая медаль Академии дала право на пенсионерскую поездку за границу. Но шёл 1805 г., Наполеоновские войны, поэтому путешествие было отложено на 11 лет. В Италию Кипренский попал только в 1816 г. На суд академиков там поставлена была картина, изображающая отца - Адама Швальбе. Академики сначала не поверили Кипренскому и обвинили его, что он выдает картины Рубенса за свои, но он потом смог доказать свое авторство. Кипренский стал первым русским художником, у которого Итальянская знать заказывала портреты.
В 1822 г. случилось событие, оставившее несмываемое пятно на всю оставшуюся жизнь Кипренского. Для картины Анакреонтовы гробницы художник разыскал красивую натурщицу, у которой была маленькая дочь - Мариуча. Однажды утром натурщицу нашли мертвой, в ожогах, на ней лежал холст облитый скипидаром и подожженый. Поползли слухи по Риму, Кипренский утверждал, что натурщица убита слугой, но неповоротливая итальянская полиция ничего не смогла установить.
Римские обыватели и кое-кто из художников говорили, что убил натурщицу не слуга, а сам Кипренский. Рим отвернулся от художника. Мальчишки швырялись в него камнями, а соседи ремесленники грозились убить. Кипренский не выдержал травли и бежал из Рима в Париж, а перед отъездом он отвëл сироту Мариучи в монастырскую школу для девочек, оставил деньги на воспитание и поручил её настоятелю кардинала.
В Париже русские художники не приняли его, слух об убийстве дошёл и сюда. Выставка картин, устроенная им в Париже была встречена равнодушна, а газеты о ней промолчали. Кипренский был выброшен из общества, Россия тоже приняла его не ласково. Дурная слава опередила живописца, очень медленно восстанавливался его авторитет, заказов было мало.
Поддержал живописца лишь граф Шереметьев, пригласив Кипренского в качестве личного портретиста и предоставив ему большую мастерскую. В это время был написан портрет Пушкина, ставший одним из лучших изображений поэта: "Себя как в зеркале я вижу и это зеркало мне льстит", - отозвался с благодарность Александр Сергеевич.
Но в России Кипренского мучила тоска о Италии, о Риме, ему казалось, что в Риме к нему может вернуться былая слава. В 1827 г. он вернулся в Рим, здоровье и талант к этому времени были уже подорваны, он начал пить.
В 54 года он отыскал красавицу Мариучу и предложил свою руку и сердце. 25-летняя Мариучи не любила его, но была благодарна за то, что он когда-то не бросил её в нищете, поэтому согласилась. Брак продлился всего три месяца. В октябре 1836 г. Кипренский простудился и через несколько дней умер от воспаления лёгких.
Художник Александр Иванов писал о Великом мастере так: "Он первый вынес имя русское в известность в Европе, а русские видели в его поступках только одну безнравственность".