Теодорос II родился Касса Хайлу примерно в 1818. Его отец Хайлу Велде Гийоригис был правителем области Квара на границе между Эфиопией и Суданом. Его военный опыт начался, когда он служил в армии сводного брата. Брат умер в 1839, и Квару его семья потеряла, так как на неё претендовала императрица Менен в Гондаре. Касса Хайлу пришлось стать шифта - тем, кто отказывался признать своего феодального господина. Он организовал собственную армию на равнинах Квары. Когда он стал слишком могущественным, чтобы его можно было игнорировать, его нарекли даджазмахом Квары и обручили с Тавабах, дочерью раса Али из Бегемдера, в 1845, в качестве способа разобраться с ним, не прибегая к силе.

Касса был очень близок с Тавабах и верен браку, но его подчинение императрице Менен длилось недолго. В октябре 1846 он атаковал и разграбил Дембеа, город к югу от Гондара, и в январе 1847 также захватил и Гондар. Когда Касса оставил Гондар позднее в том же году, императрица Менен отправила за ним в погоню армию к северу от озера Тана. Касса легко разбил эту армию и взял Менен в плен. Её сын рас Али Бегемдерский предпочёл вступить с Кассой в переговоры; он отдал ему все земли к западу и северу от озера Тана, а взамен Касса освободил его мать. Возобновлённые отношения с императрицей Менен стали причиной объединения его сил с расом Али и расом Гошу Зевде из Годжама. Однако, когда конфликт возобновился вновь в 1852, Касса отступил в Квару, дабы восстановить и усилить армию.

С этого момента Касса только шёл вперёд. 27 ноября 1852 он разбил армию раса Гошу Годжамского. 12 апреля 1853 он разбил четыре армии из Валло, Йайджу, Тигрэ и Годжама, что были отправлены расом Али. 29 июня 1853 он победил войско Али, но Али и императрица Менен смогли сбежать на территорию Йайджу. 9 февраля 1855 Касса разгромил последнего значимого правителя Замана Месафинт - дажазмаха Вебе Хайле Мариам из Тигрэ. Два дня спустя Касса Хайлу короновал царём царей Эфиопии как Теодороса II в церкви Вебе Дересге Мариам абуна Салама, коптский митрополит.

Став императором, он занялся объединением и модернизацией Эфиопии. Однако, его идеалы так и не осуществились, ибо он проводил почти всё своё время в военных экспедициях. Организовав Табара Дабор в качестве столицы в 90 км от Гондара, он затем покорил Тигрэ, Валло и Шеву, но лишь на короткое время. Назначенные лидеры этих регионов были либо слишком слабыми, либо неверными. Не имея возможности захватить всю Эфиопию и опасаясь угрозы нападения со стороны египтян с севера и турок со стороны Красного моря, Теодорос попытался заключить союз с Британией. В октябре 1862 он отправил письмо королеве Виктории, попросив о помощи в изгнании турок из Красного моря. На письмо пришёл ответ почти два года спустя, и после этого Теодорос в гневе бросил в темницу британских подданных. В 1868 британская армия численностью в 32000 вторглась в Эфиопию с целью уничтожить Теодороса. Они получили помощь дежазмаха Кассы Мерха из Тигрэ. Теодорос находился в Магдале, где держал британских подданных, готовясь встретить британцев. Они начали штурм 10 апреля 1868. На следующий день Теодорос освободил пленников, но этого было недостаточно для спасения. 13 апреля британцы начали последнюю атаку. Вечером Теодорос совершил самоубийство. Вскоре после этого британцы сожгли Магдалу и покинули страну.

Когда британцы только вошли в Эфиопию, они получили помощь от Кассы Мерха и пообещали, что уйдут сразу же, как разберутся с Теодоросом. Когда они ушли, то наградили Кассу за поддержку, одарив его шестью мортирами, шестью гаубицами, а также 850 мушкетами и приличным запасом боеприпасов. Этот удивительный дар от британцев помог ему победить Ваг Шум Гобазе из Ласты и Менелика из Шевы и стать новым императором Эфиопии. После коронации он стал Йоханнесом IV.