Споры о том, когда она родилась ведутся издавна. Летописи не сообщают год рождения Ольги, однако поздняя Степенная книга утверждает, что скончалась она в возрасте около 80 лет, что относит дату её рождения к концу IX века. Приблизительную дату её рождения сообщает поздний «Архангелогородский летописец», который сообщает, что Ольге на момент брака было 10 лет. На основании этого много учёных (М. Карамзин, Л. Морозова, Л. Войтович) высчитали дату её рождения — 893 год. Проложное житие княгини утверждает о её возрасте на момент смерти — 75 лет. Таким образом, Ольга родилась в 894 году. Правда, эту дату ставит под сомнение дата рождения старшего сына Ольги, Святослава (около 938—943), так как Ольге на момент рождения сына должно было бы быть 45-50 лет, что кажется невероятным.Смотря на тот факт, что Святослав Игоревич был старшим сыном Ольги, Борис Рыбаков, принимая за дату рождения князя 942 год, посчитал крайней поздней точкой рождения Ольги 927—928 год. Подобного мнения (925—928 год) придерживался и Андрей Богданов в своей книге «Княгиня Ольга. Святая воительница». Алексей Карпов в своей монографии «Княгиня Ольга» делает Ольгу старше, утверждая, что княгиня родилась около 920 года. Следовательно, вернее выглядит дата около 925, нежели 890 год, так как и сама Ольга в летописях за 946—955 года представляется молодой и энергичной, а старшего сына рождает около 940 года.

Согласно самой ранней древнерусской летописи «Повесть временных лет», Ольга была родом из Пскова (др.-рус. Плесковъ, Пльсковъ). Житие святой великой княгини Ольги уточняет, что родилась она в деревне Выбуты Псковской земли, в 12 км от Пскова выше по реке Великой. Имена родителей Ольги не сохранились, по Житию они были незнатного рода, «ѿ ѩꙁыка варѧжска». Варяжское происхождение подтверждается её именем, имеющим соответствие в древнескандинавском как Helga. Византийский император Константин Багрянородный, лично принимавший княгиню Ольгу, именует её Элга. Присутствие предположительно скандинавов в тех местах отмечено рядом археологических находок, возможно датируемых первой половиной X века.

Брак.

По «Повести временных лет» Вещий Олег женил Игоря Рюриковича, начавшего самостоятельно править с 912 года, на Ольге в 903 году, то есть когда ей уже исполнилось 12 лет. Дата эта подвергается сомнению, так как, согласно Ипатьевскому списку той же «Повести», их сын Святослав родился только в 942 году.

Возможно, чтобы разрешить это противоречие, поздние Устюжская летопись и Новгородская летопись.

По списку П. П. Дубровского сообщают о десятилетнем возрасте Ольги на момент свадьбы. Данное сообщение противоречит легенде, изложенной в Степенной книге (вторая половина XVI века), о случайной встрече с Игорем на переправе под Псковом. Князь охотился в тех местах. Переправляясь через реку на лодке, он заметил, что перевозчиком была юная девушка. Игорь тотчас же «разгорѣся жєланіемъ» и стал приставать к ней, однако получил в ответ достойную отповедь:

Зачем смущаешь меня, княже, нескромными словами? Пусть я молода и незнатна, и одна здесь, но знай: лучше для меня броситься в реку, чем стерпеть поругание.

О случайном знакомстве Игорь вспомнил, когда пришло время искать себе невесту, и послал Олега за полюбившейся девушкой, не желая никакой другой жены.

Новгородская Первая летопись младшего извода, которая содержит в наиболее неизменном виде сведения из Начального свода XI века, оставляет сообщение о женитьбе Игоря на Ольге не датированным, то есть самые ранние древнерусские летописцы не имели сведений о дате свадьбы. Вполне вероятно, что 903 год в тексте ПВЛ возник в более позднее время, когда монах Нестор пытался привести начальную древнерусскую историю в хронологический порядок. После свадьбы имя Ольги упоминается в очередной раз только через 40 лет, в русско-византийском договоре 944 года.

Согласно летописи, в 945 году князь Игорь погибает от рук древлян после неоднократного взимания с них дани. Наследнику престола Святославу тогда было только три года, поэтому фактическим правителем Руси в 945 году стала Ольга. Дружина Игоря подчинилась ей, признав Ольгу представителем законного наследника престола. Решительный образ действий княгини в отношении древлян также мог склонить дружинников в её пользу.

Крещение в Константинополе.

Княгиня Ольга стала первым правителем Руси, принявшим крещение, хотя и дружина, и русский народ при ней оставались язычниками. В язычестве пребывал и сын Ольги, великий князь Киевский Святослав Игоревич.

Дата и обстоятельства крещения остаются неясными. Согласно ПВЛ это произошло в 955 году в Константинополе, Ольгу лично крестили император Константин VII Багрянородный с патриархом (Феофилактом): «И было наречено ей в крещении имя Елена, как и древней царице-матери императора Константина I». ПВЛ и Житие украшают обстоятельства крещения историей о том, как мудрая Ольга перехитрила византийского царя. Тот, подивившись её разуму и красоте, захотел взять Ольгу в жены, но княгиня отвергла притязания, заметив, что не подобает христианам за язычников свататься. Тогда-то и крестили её царь с патриархом. Когда царь снова стал домогаться княгини, та указала на то, что она теперь приходится крёстной дочерью царю. Тогда тот богато одарил её и отпустил домой. Рассказ о визите Ольги в Константинополь к Константину Багрянородному (названному в ПВЛ Иоаном Цимисхием), изложенный в ПВЛ, является переложением библейской истории о визите царицы Савской к Соломону и наполнен богатым библейским символизмом, в результате чего подобное описание сложно считать аутентичным.