Предмет органической химии.
Название “органическое вещество” в 18 веке, когда вещества по их происхождению разделили на неорганические (минеральные, вещества неживой природы) и органические (растительные и животные). Такое деление возникло потому, что органические и неорганические вещества очень сильно различаются по своим общим свойствам.
Отличие органических веществ от неорганических:
1. Органические вещества образованы небольшим числом химических элементов. Основные химические элементы, образующие органические вещества – это углерод (С), водород (Н), кислород (О), азот (N), фосфор (P), сера (S). Неорганические вещества образованы всеми известными химическим элементами (на данный момент известно 118 элементов). Углерод, кислород, водород , азот, фосфор и сера входят также и в состав неорганических веществ.
2. Для органических веществ характерна невысока термическая устойчивость. При температуре выше 4000С органические вещества разлагаются.
3. Органические вещества легко превращаются друг в друга. Так, например, производство спиртных напитков основано на реакции превращения сахаристых веществ в этонол:
глюкоза → этанол.
Реакция происходит без видимого внешнего воздействия. Производство напитка, аналога современного пива, было известно в Древнем Египте.
Долгое время среди ученых, занимающихся естественными науками, господствовало виталистическое учение. Согласно виталистическому учению, органические вещества могут образовываться только в живых организма, т к живые организмы обладают неким свойством, которое называли “жизненная сила”. Именно присутствие “жизненной силы” отличает живую природу от неживой. Подучить органические вещества без организма нельзя. Поэтому описывали свойства веществ, выделенных из растений, животных Некоторые тривиальные (исторически сложившиеся) названия органических вещества, указывающие на источник их получения, сохранились до наших времен. Например, молочная, лимонная кислоты.
Впервые искусственно получил мочевину (органическое вещество, вырабатываемое почками животных и человека) из неорганических веществ немецкий химик Вёлер (1828 г). Работы Вёлера положили начало исследованию искусственных способов получения органических веществ.
Согласно современным представлениям, органическая химия – это раздел химии, в котором изучают соединения углерода (их строение, получение, превращения). К органическим веществам сейчас относят не только те вещества, которые образуются в живых организмах, но и вещества, которые искусственно синтезируют. Органических веществ известно около 10 млн, неорганических – около 500 000. Органическими веществами, окружающими нас в быту, являются многие лекарства, , предметы быта (пластмассовая посуда, отделочные материалы), красители и др.
Теория химического строения органических соединений.
К середине 19 века закономерно пришли к мысли, что химические свойства любого вещества имеют не случайный характер, а определяются строением этого вещества.
1861 г русский ученый Александр Михайлович Бутлеров на международном съезде естествоиспытателей и врачей в Шпейере выступил с докладом “О теории химического строения”. Основные положения теории (мы формулируем эти положения, используя современные термины, во времена Бутлерова терминология отличалась от современной, но суть таже):
1. Атомы в молекуле соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям.
Вспомним суть понятий валентность и химическая связь.
Химическая связь – это взаимодействие между атомами в молекуле. Например, всем известна формула воды (Н2О), т е молекула воды образована двумя атомами водорода и одним атомом кислорода. Почему эти три атома образуют молекулу? В силу того, что между атомами водорода и кислорода есть взаимодействие, которое и называют химической связью.
Валентность – это способность атома образовывать химические связи с соседними атомами. Кислород в молекуле воды образует две связи с атомами водорода, т е его валентность равна двум.
В органических соединениях:
валентность атома углерода – 4, валентность атома кислорода – 2, валентность атома водорода – 1.
Атомы углерода могут соединяться между собой, образуя цепи, замкнутые циклы. Формулы, в которых показан порядок соединения атомов в молекуле, называют структурными. Порядок соединения атомов называют химическим строением молекулы.
2. Свойства органического вещества зависят от вида и количества атомов в молекуле и от химического строения молекулы.
Изомеры – это вещества, Имеющие одинаковый состав молекулы (т.е. одну молекулярную формулу), но разное химическое строение и обладающие поэтому разными свойствами (физическими и химическими). Изомерия широко распространена в органической химии.
Например, молекулярную формулу C4H10 имеют два вещества, отличающиеся химическим строением.
Бутан:
CH3 − CH2 − CH2 − CH3
Метилпропан (изобутан)
CH3 − CH − CH3
│
CH3
Бутан и метилпропан – газы, отличающиеся по физическим свойствам, например. по температурам кипения.
Физические константы вещества (температуры кипения и плавления, плотность, показатель преломления и др.) широко используются в органической химии для идентификации веществ поскольку органические вещества по внешнему виду плохо неразличимы и многие из них имеют похожие химические свойства.
Гомологи – веществая. Сходные по химическому строению, а следовательно, по химическим свойствам и отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп СН2. Группа гомологов образует один гомологический ряд. Например, СН4, С2Н6, С3Н8 - вещества, входящие в один гомологический ряд. Существование гомологов плзволяет заменить изучение большого числа органических веществ изучением целых госологическмх рнзолядов.
3. Атомы и группы атомов взаимно влияю друг на друга. Например,
С6Н6 - бензол, вещество не окиляется классическими окислителями.
С6Н5СН3 – метилбензол, вещество окисляется классическими окислителями.
4. При проведении химических реакций в мягких условиях (температура, незначительно отличающаяся от комнатной, давление, близкое к атмосферному) углеродный скелет молекулы не разрушается. Поэтому химическое строение можно определить. Изучая химические свойства вещества. Например, пропанол – 1 и пропанол – 2 – спирты, отличающиеся положением гидроксильной группы, можно отличить, выполнив две реакции: окисление спирта и реакцию серебряного зеркала вещества, которое получается при окислении:
окисление Ag2O
пропанол-1 → пропаналь → Ag
окисление Ag2O
Пропанол-2 → пропанон → серебро не выделяется