«Я не знала, что марафоны закрыты для женщин», — говорит она в своей книге «To Boston With Love». — «Я начала бегать в ботиночках медсестры, без инструкций, без тренера и без книг. Я не собиралась делать из этого событие, просто следовала своему внутреннему зову».Когда Гибб начала тренироваться, женского бегового движения не существовало.

В начале 1966 года Гибб подала заявку в Бостонскую Атлетическую Ассоциацию и получила ответ от Уилла Клони, директора забега: женщины психологически не способны пробежать 26 миль.

За день до старта Бобби поехала домой. Она съела большой стейк и яблочный пирог на ужин и попросила маму отвезти её к старту. Она была одета в толстовку с капюшоном и шорты своего брата, подвязанные верёвкой. Она пробежала пару миль, чтобы разогреться, и спряталась в кустах недалеко от старта, чтобы полиция не арестовала её, а организаторы не выдворили раньше времени.

Конечно, после начала забега её быстро раскрыли. Мужчины позади неё не могли не заметить женственную фигуру. Но вместо насмешек и угроз они оказали ей поддержку. «Это свободная дорога, никто не может заставить тебя сойти!» — говорили они. Вдохновлённая такими словами, она сняла с себя толстовку и позволила всем — бегунам, организаторам и болельщикам — увидеть, что она девушка. Поддержка только возросла. Когда она бежала мимо колледжа Селлесли, ученицы, услышавшие, что в гонке участвует девушка, ждали её со слезами и криками поддержки. «Я чувствовала себя так, будто освобождаю их, и начала плакать сама», — говорит Бобби.