Не совсем понятно, что ты ищешь. Если женского общества, то все делаешь правильно, только относишься к этому неправильно. Нужно быть легче в переписке и при встречах, не нужно относиться так серьезно ко всему. Говоришь, что ты уверенный в себе человек, но тут же рассказываешь, что после попыток знакомиться на улице у тебя депресняк. Почему депресняк? Ты что влюбляешься с первого взгляда и дальше не видишь свою жизнь без этой девушки? Если нет, то советую специально побольше знакомиться на улице с целью научиться получать отказы, а возможно иногда и не только их.
Если же ты ищешь именно серьезных отношений, спутницу жизни и т.д. то все делаешь не правильно. Совет такой, хорошо проанализируй свои интересы и хотя бы начни активно общаться в группах в ВК по этим самым интересам, побольше комментировать, участвовать в обсуждениях и т.д. В каждой группе есть активные люди, они очень любят общаться, их все время прёт что-то делать. Задружи с такими людьми, они будут не против, начни с ними что-то делать для группы, писать статьи или хотя бы заметки, пилить видосы, может ты рисуешь хорошо или поешь, не важно. Важно, что когда ты начнёшь делать то что тебе самому интересно, к тебе начнут тянутся люди, они будут оценивать, комментировать и т.д. Тебе всегда будет о чем с ними поговорить, потому что ты занимаешься тем что любишь и ты вкладываешь душу в то что делаешь, искренняя любовь к своему делу всегда подкупает людей вокруг. Будь более открытым с этими людьми, если общение идёт хорошо, переводи его в личку. Вот где-то среди этих людей тебе и стоит искать свою половинку.
Да и приготовься к возможному хейту, всегда будут люди, которым не нравится, то что ты делаешь и твоя точка зрения на какие-то вопросы, если тебя это беспокоит, то это ещё один повод заняться чем-то подобным. Это кстати та же самая проблема, что и в знакомствах на улице, ты не готов к хейту, отказам и критике. Значит тебе нужно это тренировать, ты должен научиться чувствовать что каждый отказ и хейт не понижает твою самооценку, а наоборот делает тебя сильнее, ты привыкаешь к этому и тебя это уже не так ранит.
Ну вот как-то так, ответ правда запоздал, но лучше поздно чем никогда.