Правда ли, что витамин C в овощах-фруктах и в аптечных препаратах - разные?

Всем привет! Как тут водится иногда, сразу спойлер для ЛЛ: аскорбиновая кислота - может быть разная, а витамин C - одинаковый. "- Эй, а это что, не одно и то же?! - А вот читайте текст..."

Если пытаться применить идею "в овощах-то оно натуральное, природное, а в таблетках - искусственное, химическое", то это будет неверно. Неправильно. Аскорбиновая кислота - она и в Африке аскорбиновая кислота, как говорится. Свойства вещества не зависят от способа его получения. Но есть нюанс.

Для аскорбиновой кислоты, как и для многих веществ, работает такое понятие, как "изомерия". Вспоминаем школьную химию: изомеры - это когда количество атомов каждого элемента в химической формуле одинаково, а расположение этих атомов в пространстве - разное. Изомерия бывает разных видов, но в контексте вопроса нас интересует самая хитрая из них: оптическая изомерия. Проще всего пояснить примером: взгляните на эту замечательную молекулу молочной кислоты (это НЕ аскорбиновая! Просто для примера.)

Правда ли, что витамин C в овощах-фруктах и в аптечных препаратах - разные? Витамины, Витамин с, Аскорбинка, Аскорбиновая кислота, Биология, Химия, Здоровье, Медицина, Научпоп, Длиннопост

Что мы видим? Мы видим две РАЗНЫЕ молекулы, не правда ли? Они - зеркальные отражения друг друга (пунктиром как раз и обозначено воображаемое зеркало). Ну или так: ваши левая и правая ладони. Тоже ведь такие похожие и в то же время - такие разные... В подобных случаях мы используем в названии веществ дополнительное указание: не просто, например, "глюкоза", а D-глюкоза (от латинского dexter, правый). Или L-глюкоза (laevus, левый).

В классической химии эта штука, оптическая изомерия, не всегда имеет значение. Молекула есть? Есть. Конкретное вещество, со всеми его свойствами. Оба вышеуказанных изомера молочной кислоты будут одинаково вступать в реакцию нейтрализации со щёлочью, одинаково менять окраску кислотных индикаторов и т.п. Но вот в БИОхимии эта особенность, какой именно задействован изомер, будет значить колоссально много, практически всегда. Биохимические конвейеры зачастую сконструированы под один изомер какого-либо вещества, а не под все. Например: организм человека умеет усваивать только D-глюкозу. И можно хоть килограммами скармливать L-глюкозу, она не усвоится, а клетки будут голодать, со всеми вытекающими последствиями.

(Коллеги, я в курсе, что всё устроено ещё сложнее, я упрощаю для наглядности).

Так вот, вернёмся к аскорбиновой кислоте. У неё тоже существует два оптических изомера, D- и L-аскорбиновая кислота.

Правда ли, что витамин C в овощах-фруктах и в аптечных препаратах - разные? Витамины, Витамин с, Аскорбинка, Аскорбиновая кислота, Биология, Химия, Здоровье, Медицина, Научпоп, Длиннопост

И биохимически значимым у неё является L-изомер. Его мы и зовём "витамин C". В природе он образуется на биохимических конвейерах, в живых клетках (в растениях, главным образом). Образуется именно L-изомер, ведь эти конвейеры очень селективны, специфичны. А вот в ходе химического синтеза на заводе может образоваться смесь изомеров. Зависит от схемы синтеза. Классической химии всё равно, D- там или L-, помните? Ну и возникает дилемма, завязанная на финансовом вопросе. Разделить смесь изомеров - это означает затратить дополнительные средства. Не разделять - дешевле, тем более, что оба изомера - аскорбиновая кислота. Но если они с таблеткой попадают в организм, то только L-аскорбиновая кислота будет использоваться, как витамин. То есть, реально будет задействована лишь часть содержимого такой пилюли.

Общепринятый способ получения витамина C для фармпромышленности задействует биологические системы (там используются бактерии). Соответственно, получается именно L-аскорбиновая кислота, витамин C. Соответственно, если при производстве таблеток с витамином использован именно этот способ, ответ на вопрос из заголовка будет такой: НЕТ, НЕПРАВДА. Это будут идентичные вещества.

Если где-то каким-то производителем по каким-то причинам всё-таки используется синтез, ведущий к смеси изомеров, то остаётся вопрос - разделяют ли эту смесь на отдельные изомеры. Ничего особо критичного в этом нет: такое заболевание, как цинга (возникает на фоне острого дефицита витамина C), когда сверхважно обеспечить поступление в организм именно этого витамина, - в целом осталось в прошлом. А если "лопать аскорбинку просто для общего укрепления" - не так уж важно, что в пилюле только половина от заявленного количества аскорбиновой кислоты может оказаться витамином C. При использовании стандартной схемы получения витамина - не окажется. Вещества будут одинаковые, что в витаминке, что во фруктах-овощах-зелени.

Я - Злобный Биохимик. Пишу на дурацком Дзене (ссылка на статью) и тут. На Дзене - пишу больше, ну вот так вот вышло.

1
Автор поста оценил этот комментарий

К витамину С вопросов нет, а вот другие, по мнению врача высшей категории Водовозова, бесполезны.

раскрыть ветку (1)
9
Автор поста оценил этот комментарий

По-моему врач высшей категории Водовозов высказывался несколько иначе. Что препараты с этими витаминами не имеют доказанной в ходе исследований эффективности, как-то так. О бесполезности витаминов он сказать никак не мог, потому что мы знаем, как многие из них работают.

5
Автор поста оценил этот комментарий

Подписка!
А рыбий жир.
Правда ли что омега-3 очень разная от производителей?

раскрыть ветку (1)
12
Автор поста оценил этот комментарий

не изучала вопрос, не могу уверенно ответить, к сожалению. Скорее всего, неправда, но надо иметь ввиду: омега-3 - это не одна кислота, это - несколько разных кислот: Эйкозапентаеновая кислота (ЭПК) и Докозагексаеновая кислота (ДГК), например. Их обе с полным правом можно назвать "Омега-3". Если один производитель кладёт в свою омегу ЭПК, а другой - ДГК, то конечно вещества будут разными.

6
Автор поста оценил этот комментарий

Это из латинского.

Lаеvus - буквально "левый". Dexter - "правый". L/D классификация применяется конкретно к энантиомерам, и эта классификация любима именно биологами и биохимиками.

Большинство тру-химиков её не очень любят  и не применяют.

Есть и другие виды классификации изомерии.

Например, те же энантиомеры могут классифицироваться по тому, в какую сторону они отклоняют плоскость поляризованного света. Тогда L и D будут записываться как "-" и "+" соответственно.


Если название вещества пишется по ИЮПАК (международная система наименований химических веществ), то там используется R/S-классификация.


Где R - это "right", правый по английски. А S -  почему-то "sinister", что означает "левый, но тоже по латыни.

Почему именно так - а потому, (наверное) чтобы не путать её с L/D классификацией (чтобы не было и там, и там "L").

И ещё куча классификаций и правил записей названий веществ, в которой чёрт ногу сломит.

раскрыть ветку (1)
1
Автор поста оценил этот комментарий

Ну, справедливости ради, у R тоже латинский корень. Не right, а rectus (тоже правый, как и dexter). Английское, немецкое и прочее "правое" выросло из этого латинского слова.


Да, в биологии приятнее L/D классификация, хз почему. Может из-за того, что у корня rect- есть связь и с другими, понятно какими, терминами в биологии.

показать ответы
Автор поста оценил этот комментарий
Че тм дя лл?
раскрыть ветку (1)
1
Автор поста оценил этот комментарий

Нет.

показать ответы