Маколей Калкин родился 26 августа 1980 года в квартале Нижний Ист-Сайд города Нью-Йорк.
Отец - бродвейский актер, мать-телефонистка.
Дебютировал на сцене в возрасте 4 лет
Маколей Калкин был одним из самых близких друзей Майкла Джексона, крёстным отцом его детей Принса и Пэрис.
— Мне никогда не приходилось объяснять ему свою жизнь, мы понимали друг друга без слов. Маколей был ребёнок с добрым крохотным сердцем, он часто спрашивал меня: "Майкл, я никогда не хотел становиться актёром. Как мне выбраться теперь из этого?" Он всегда хотел бросить шоу-бизнес и боролся за своё право на счастливое детство.
© Майкл Джексон
Тётей Калкина является актриса Бонни Беделиа, сыгравшая жену Джона Макклейна в серии фильмов "Крепкий орешек"
Маколей сыграл эпизодическую роль в фильме «Рождённый четвёртого июля» (1989), но режиссёр Оливер Стоун при монтаже вырезал все эпизоды с его участием.
За роль в фильме «Один дома» актер получил гонорар в 100 тысяч долларов, за роль в продолжении - «Один дома-2» - пять миллионов долларов, за роль в "Богатеньком Риччи" - уже восемь с половиной миллионов долларов.
В 1998 году Маколей женился на актрисе Рэйчел Майнер. Однако спустя 2 года они расстались. С 2002 по 2011 год был в отношениях с актрисой Милой Кунис.
После нескольких лет простоя, когда актер пристрастился к алкоголю и наркотикам, в прошлом году Маколей Калкин вернулся в кино, снявшись в комедии-драме "Сhangeland" . А также проходил кастинг к последнему фильму Квентина Тарантино, где его к сожалению не утвердили. Недавно было объявлено о его появлении в 10 сезоне "Американской истории ужасов".
