Полноценный состав собрался лишь к 1999 г. – примечательно, что практически все участники группы на тот момент имели либо проблемы с психикой, либо с наркотиками. Соединив в своем творчестве рэп и рок, Crazy Town стали записывать свой первый альбом The Gift of Game, который вышел в ноябре 1999 г.; две песни вышли в качестве синглов – «Toxic» и «Darkside» - однако успеха не имели. Сама группа поехала в тур на разогреве у группы Red Hot Chili Peppers.

В 2001 г. вышел третий сингл «Butterfly», который неожиданно возглавил американский хит-парад синглов и сделал музыкантов очень популярными – продажи сингла превысили 1,5 млн копий.

В том же 2001 г. группе удалось выступить на фестивале OzzFest – выступление планировалось и в 2000 г., но тогда Бинзера арестовали за дебош.

После этого вместе с продюсером Говардом Бенсоном, был записан второй альбом Darkhorse, который получился более роковым. Вышедший в ноябре 2002 г. диск не смог повторить коммерческого результата предшественника. Лейбл начал давить на музыкантов, чтобы те выпустили нечто подобное «Butterfly», однако груз навалившихся проблем не способствовал творческому вдохновению, и в 2003 г. группа распалась, а музыканты занялись собственными более-менее успешными проектами. Тем не менее, в конце августа 2009 г. Crazy Town вновь собрались вместе для выступления в рамках промоушна готовившегося альбома, который не вышел и по сей день. Следующее выступление группы состоялось лишь через год, а осенью 2011 г. в сети Интернет появилась новая песня – «My Place».

В интервью 2013 года с New Metal 4U, Shifty и Epic было сказано, что Crazy Town в настоящее время в процессе студийной записи нового альбома, названный The Brimstone Sluggers.Позже в этом же году, Crazy Town создали новую официальную страницу на Facebook и страницу в Твиттере, выпустили песню Lemonface для бесплатного скачивания. Около следующего года, новые члены были добавлены в группу: ведущий гитаристAhmad «Deadsie» Alkurabi, басист Nick «Dax» Diiorio и барабанщик Kevin Kapler.

Летом 2014 года Crazy Town, играет на некоторых фестивалях в Европе, включая Rock am Ring, Rock im Park, Nova Rock.У них также были некоторые хэдлайнерские шоу в Европе и США.

18 декабря 2014 Crazy Town выпустил первый официальный сингл Megatron от предстоящего альбома, который был показан как новый лейтмотив на Impact Wrestling.В мае 2015 Crazy Town играл в Hip Hop Music Fest vol. 1 без ведущего гитариста Alkurabi. Позже они подтвердили, что Alkurabi больше не часть группы.

28 августа 2015 были выпущен альбом The Brimstone Sluggers.

Распад группы.

18 июня 2016 года, за день до выступления на фестивале Maxidrom в Москве, группа объявила о своём распаде

Butterfly:

Lollipop porn:

Born to rise hell:

Lemonface: