Биография:

Вэйлон Смитерс – секретарь, личный помощник Мистера Бернса и невероятный подхалим. Ему 35 лет. Латентный гомосексуалист.

Вэйлон Смитерс родился в семье лучшего друга и соратника мистера Бёрнса Вэйлона Смитерса-старшего, который погиб, пытаясь предотвратить взрыв реактора Спрингфилдской АЭС (его труп нашёл Гомер Симпсон, которому в то время было 12 лет, в серии "Потерянные годы"). Самому Смитерсу в то время было лишь несколько месяцев. Первым словом, которое произнес Вэйлон, было «сэр», обращённое к мистеру Бёрнсу. Мистер Бёрнс спустил тело отца Смитерса в канализацию ("насмотревшись детективов", как он признался), а Вэйлону-младшему сказал, что его отец был убит на Амазонке племенем амазонок, что несколько повлияло на психику Смитерса. Однако, в серии "Барт в теневом бизнесе", объясняя Мистеру Бёрнсу причину посещения «Дома увеселений», он заявил, что ему «посоветовали родители». Позднее он учился в одной школе с Гомером, носил брекеты. Служил в армии, однако его выгнали оттуда, возможно, за гомосексуальность. С тех пор верно служит мистеру Бёрнсу.

Часто унижается перед своим боссом: например, в одной из серий по приказу Бёрнса мочит себе штаны. В другой раз по распоряжению Бёрнса напивается, чтобы развлечь босса пьяными выходками. Когда выясняется, что моторная лодка не может быстро плыть из-за перегруза, Бёрнс сообщает об этом и косо смотрит на Смитерса: тот козыряет и со словами «Рад вам служить» прыгает за борт.

В свое первое появление (3-я серия) он был показан чернокожим, а также не играл роль подхалима. Но уже в следующей серии он приобрел знакомые внешность и характер.

О том, что Смитерс – гомосексуалист, никогда прямо не упоминалось, однако намёки на его невысказанную тайную страсть к Бёрнсу – одна из повторяющихся шуток сериала. Также его можно увидеть в спрингфилдском гей-квартале, заставка на его компьютере – полуобнажённый мистер Бёрнс, и один из его снов – мистер Бёрнс, влетающий к нему в окно.

В одной из серий Смитерс уходит от своей девушки/жены из-за Бёрнса. Но также есть вероятность того, что Смитерс из мужчин любит только Бёрнса, за то, что Бёрнс был ему как отец. Возможно, он стал геем из-за того, что мистер Бёрнс наврал, что его отца убили амазонки, что, возможно, заставило Смитерса питать неприязнь к женщинам. Смитерс был женат, так что можно предположить, что он бисексуал. В серии "Пылкий Мо" Смитерс организует из таверны Мо гей-бар, после того как его не пустили в ближайший гей-клуб, а также в эпизоде "Фобия Гомера" между Джоном и Смитерсом происходит небольшой диалог, касающийся того, что Джон (возможно) ушёл от него, ссылаясь на свою больную мать. В серии "Лиза-скептик" перед ложным концом света, Смитерс открыто поцеловал Бёрнса, после утверждал, что сделал это в знак уважения. А в одной из серий о будущем (15 серия 16 сезона) мистер Смитерс появился с женщиной, на что Барт сказал, что считал его геем, – Смиттерс ответил, что нет, поскольку постоянно колет специальный препарат.

У Смитерса есть татуировка, на которой изображён он и мистер Бёрнс, а между ними – сердце с надписью «Начальник моего сердца».