В 2000 году на Сиднейской Олимпиаде в первой схватке Карелину противостоял один из самых сильных соперников — Сергей Мурейко (Болгария). Карелин выиграл эту схватку со счётом 3:0. Во второй схватке Карелин победил сильного Михая Дик-Бардоша (Венгрия) на «туше». В полуфинале победил Дмитрия Дебелко (Белоруссия). В финале встретился с американским борцом Рулоном Гарднером. После первого периода счёт был 0:0, по действовавшим тогда правилам, после перерыва атлетов поставили в крестовой захват, арбитр посчитал, что Карелин первым разжал руки, что являлось нарушением правил, Гарднеру присудили выигрышный балл. В результате со счётом 1:0 победил американский борец, а Карелин проиграл первый поединок за 13 лет и получил серебряную награду 27 сентября 2000 года[9]. После Игр в Сиднее Александр Карелин завершил спортивную карьеру. Никому так и не удалось положить Карелина на лопатки.
Не шарю в правилах, но звучит фраза забавно "...поставили в крестовой захват, арбитр посчитал, что Карелин первым разжал руки, что являлось нарушением правил..." т.е. по контексту читается, так сказать "по Фрейду", а именно "т.е. по правилам первым разжать руки должен был американец, по правилам то". : /