Работа⁠⁠

Можно. В суде. Надо доказать, что регулярно получал эту сумму от него, в случае конверта это сложно, а при выплате на карту проще простого. Этап второй - доказать что это именно зарплата. Тут пригодятся свидетели. И например вакансии на похожую должность с указанием зарплаты (которая сходится только если учесть серую часть). В крайнем случае просто одинаковая сумма в каждый месяц в одни и те же даты уже есть косвенное доказательство что это не разовая премия и не материальная помощь.

Без суда сложнее. Можно надавить на работодателя - сказать, что уже проконсультировался в трудинспекции, жалоба в прокуратуру и налоговую тоже готова, лучше разойтись мирно, чтобы он выплатил долг.

Нет, в серой схеме два участника и кто получает тоже, налоги не платит же, а это сокрытие дохода, суды очень негативно смотрят на такие вещи