Мэтт Дэймон, Джуд Лоу и Гвинет Пэлтроу на съемках фильма "Талантливый мистер Рипли" (1999)⁠⁠

Фильм снимался по всей Италии в девяти различных областях от Венеции, Тосканны и Рима до островов в бухте Неаполя, Палермо и юга Сицилии. Съемки также проходили в Нью-Йорке.

Изначально режиссер Энтони Мингелла хотел видеть в главной роли Тома Круза, но изменил свое мнение после просмотра "Мужества под огнем" и "Умницы Уилла Хантинга"

На главную роль также рассматривались Леонардо ДиКаприо и Кристиан Бэйл. По заявлению Мэтта Дэймона, это его любимый фильм со своим участием. "Я думаю, что сценарий великолепен, - говорит Дэймон. - И мне понравился образ Рипли. Он так на меня не похож. Он подстраивается под тех людей, с которыми ему приходится общаться. В контексте того, как я жил до сих пор, это принципиальная разница".

Роль Дики Гринлифа, богатого американского плейбоя, поставила Мингеллу перед другой проблемой. "Я ожидал, что выбор актера на роль Дики будет главной проблемой. Я видел множество замечательных американских актеров. Но в Британии актеры более органичны для роли Дики. Все чаще и чаще я ловил себя на мысли, что я хочу, чтобы Дики играл Джуд Лоу. Он очень популярный актер в Великобритании, но американцы совсем его не знают. Он великолепный актер, и я был в восторге от того, что он будет в фильме".

Роль красивой подружки Дики Мардж Шервуд, говорит Мингелла, была написана с мыслью о Гвинет Пэлтроу. "У меня очень личные отношения с Гвинет Пэлтроу. Она друг моей семьи. С самого начала я думал о ней для этой роли, и она была первой, кого я выбрал для съемок."