27 лет – а с девушками совсем глухо⁠⁠

Добрый день. Проблема, возможно, банальна, но всё же. 27 лет, нет девушки. Расскажу о себе и заодно опишу специфику проблемы в фактах.
1) Банально нет опыта дружбы и близких дружеских отношениях с девушками. Само собой складывалось так, что все, с кем я более-менее близко общался, – это были люди мужского пола. Причины этого неясны. Скорее всего, именно девушки, в отличие от парней, не видели во мне интересного личностно интересного человека, а может, я и сам подсознательно избегал такой дружбы. Как итог – я плохо знаю женскую психологию, не ориентруюсь в особенностях взаимоотношений с противположным полом и вообще не представляю, что им надо в общем случае.
2) Нет даже теоретической возможности неформально общаться с девушками в кругу знакомых и друзей. У большинства моих друзей есть девушки и приятельницы, но они, к сожалению, никогда не приводят их в нашу компанию и общаются с ними "тет-а-тет". В этом смысле мне не повезло с друзьями, с их форматом. А ещё, блин, спрашивают, что ж это я не общаюсь с девушками...
3) В институте у меня были девушки-знакомые, но наше знакомство было обязано лишь принадлежности к одной и той же учебной группе, а общение носило сугубо формальный характер и ограничивалось дефолтными "(всем) привет" и "(всем) пока". Никакой речи о том, чтобы я с ними как-то более близко общался, проводил вместе время, ходил куда-то в не относящееся к учебному время, не было. То есть, по сути, это были абсолютно посторонние люди, которые просто знали, как меня зовут. Причем так было как в на очке, так поздее и на заочке в другом вузе.
4) В социо-культурном плане я достаточно непродвинутый человек. Занятий, хобби или улечений, предполагающих общение в каких-либо коллективах, у меня нет, а те, что имеются, носят сугубо личный характер и в целом мало годятся для того, чтобы это было интересно другому человеку. В различного рода искусствах, культуре и литературе не разбираюсь совершенно. Творческих начинаний в какой-либо области не имеется. Практически не читаю (за исключением нормативных домументов, используемых в работе). В свободное время предпочитаю заниматься спортом, играть в компьютерные игры и расширять профессиональные навыки, изучая новые инженерные программные комплексы. Если друзья предлагают куда-то сходить вместе – иду. В остальном я домосед. В свете этих обстоятельств, для меня остаётся неясным, где (именно мне), в каком месте можно знакомиться и общаться с умными и толковыми девушками, да еще и так, чтобы это было продуктивно как в плане социализации, так и в плане общения.
5) Некоторые проблемы во взаимоотношениях со сверстниками в детстве и школьном периоде, наложившись на индивидуальные психологические особенности, вкупе с невысокой самооценкой сделали меня очень осторожным, вечно сомневающимся, стеснительным, склонным к просчёту наперёд и самоанализу человеком. Я всегда даже не мог мыслить себе, что найду в себе силы пытаться знакомиться с незнакомой девушкой, приглашать её куда-либо, претендовать на её время. Мне кажется, что я необаятелен и девушки не захотят со мной общаться либо быстро потеряют ко мне интерес, узнав получше, а попытки знакомств "без уважительных причин" будут навызяванием. Ведь кто я такой, чтобы претендовать на внимание и время незнакомого мне человека? Так или иначе, проявить инициативу по отношению к девушке означает для меня большую ответственность (кто предлагает, тот и "музыку организует"), а я этой ответственности боюсь. Помимо этого есть определенный скепсис и относительно долгосрочной перспективы отношений (если до таковых дойдет дело). Насколько чутким, открытым смог бы я быть в этих отношениях, не был бы балластом для другого человека – всё это весьма смутно.
7) В целом немного угнетает ситуация, если окинуть ее взглядом "с высоты". Любая нормальная девушка имеет по нескольку поклонников еще со школьного возраста, а в институте большинство таких девушек делают свой выбор, заняты либо вообще замужем. Лично мне нравятся девушки помоложе моих сверстниц (года 22-23 – оптимально), но вот, опять же, непонятно, что с этим делать, если я уже несколько старше и миновал этот этап жизни, когда люди еще учатся по институтам. К счастью, выгляжу я очень молодо, но вот этот социально-возрастной разрыв немного смущает. Где знакомиться с такими девушками и нужен ли я им вообще?
8) Есть зависть к тем 99 % людей моего возраста, у которых всё сложилось без проблем. Есть чувство неполноценности в том плане, что все смогли найти и заинтересовать девушку, которая увидела в них плюсы, а я – нет.
6) По меркам моей специальности я еще молодой специалист, а в целом по отрасли сейчас не лучшая обстановка. Доходы пока что не совсем радуют, и из-за этого я не могу позволить себе отдельное от родителей жильё. В перспективе, думаю, этот вопрос решится, но в плане девушек, сами понимаете, это вопрос довольно насущный. Надеюсь, что в ближайщие год-два произойдут положительные подвижки.
При всём этом есть желание решить пробелму. Прошу советов по поводу того, как подступиться к её решению, с чего начать и вообще оценить ситуацию и шансы решить проблему в целом, указать на возможные ошибки.