Казалось бы, причем тут Украина...⁠⁠

Даже если допустить тот факт что занесётся "что-то" с обновами, то оттуда оно уже не выйдет, ибо сети на компе нет. Разверну бэкап сделанный до обнов, делов то. Старые ОС намного стабильнее работают, чем новые, особенно если это узкое применение.

Обновления на ОС не нужны фискальным регистраторам и онлайн кассам.

Верно. Однако, чтобы обновить кассовое ПО, которое является основой этого ПК - рекомендуется поставить обновы (те, что советует производитель кассового ПО). Кассовое ПО - это комплексное программное обеспечение, которое осуществляет взаимодействия с торговым оборудованием, и использует для этого драйвера торгового оборудования. И это ПО нужно обновлять, чтобы всё работало как полагается (согласно текущим законам, нормам и установленным ФНС порядкам и правилам взаимодействия по кассовой дисциплине). Потому, обновления ОС всё же рекомендуется ставить.

глюк от неисправленных ошибок, тем более, что на старые ОС сейчас только критические заплатки по безопасности выпускают

(см.скрин) Частично согласен. Да 7ка с полной поддержки ушла полгода назад, но обновы она будет получать ещё пару лет, а потом вероятнее всего её продлят. Мы докупали на эти компы расширенную поддержку, так что будем пользоваться до самого конца жизненного цикла ОС.

добавили теги по маркировке, с системами налогообложения были правки, но это не связано с ОС

Хотя, что я тут распинаюсь. 16 лет стажа )

Да, я начинал с 3.11 и 95/98(SE). И скажу, что до сих пор есть места где стоят 2/3 пни и бодро шуршат на вин95/98, выполняя свои роли в интранете (!), не обременённым выходом в глобальную паутину, и даже могут похвастать весьма не кислым аптаймом (под полтора-два года). Замкнутая, налаженная инфраструктура функционирует без проблем и доп.затрат по времени и ресурсам. Я прошёл почти весь путь винды, и знаю "как это работает" досконально. Не думайте, что я настолько глуп, чтобы заразить систему вирусом или обновлением. Мне достаёт опыта и навыков, чтобы протестировать сначала всё в виртуальной среде, и лишь после уже прибегать к нативным правкам, предварительно сделав оффлайн бэкап системы.

Вы риски правильно посчитайте.

Я правильно считаю риски. Существует только один, действительно 100% способ не допустить стороннего вторжения или утечки - физически не подключать комп к сети. Все остальные меры увеличивают риски.