40

И ароматом впечатляет, и на лабораторном столе сияет

Нужных ионов вам, уважаемые подписчики сообщества и читатели! Поскольку я в силу обстоятельств специализируюсь на реакциях, которые легко могут быть повторены в домашних условиях, сегодня вы увидите небольшой пост об одном обыденном соединении. Наврядли  найдется человек, который не знал бы его запаха и его применении. Речь пойдет о ванилине.

И ароматом впечатляет, и на лабораторном столе сияет Ванилин, Органическая химия, В домашних условиях, Видео, Длиннопост

С точки зрения химии, ванилин является двусмысленно ароматическим альдегидом, содержащим, однако, еще и эфирную и фенольную функциональные группы. Логично было бы полагать, что соединение это весьмацки реакционноспособное даже в условиях "наколенных" лабораторных условий. Кстати говоря, практическое применение у ванилина ограничивается, в основном, пищевым производством, в коем наш альдегид приобрел популярность за счёт неповторимого и сильного аромата. Находчивые и смекалистые смогли приспособить ванилин также в фармацевтике, в работе с металлами и репеллентами, правда, это факты куда менее известные. В связи упомянутым многие химики, в том числе и домашние, нередко могут обходить стороной это примечательное вещество. А посему если в пределах досягаемости у вас несколько бытовых реактивов и вам нечем заняться, то вы можете углубиться в природу свойств нашего ароматизатора.


Когда я только начал собирать отовсюду свой суровый набор реактивов, я очень увлекался солями железа (III). Одним из самых красочных взаимодействий можно назвать их реакцию с фенольными гидроксилами (ФГ), в результате чего образуются окрашенные продукты в виде комплексов. В зависимости от веществ с ФГ цвет продукта может резко варьироваться, от зеленого до синюшно-фиолетового. Ванилин, как мы уже увидели, тоже счастливчик с одной ФГ-шкой, а значит реакция должна пройти успешно.

И ароматом впечатляет, и на лабораторном столе сияет Ванилин, Органическая химия, В домашних условиях, Видео, Длиннопост

В качестве источника нужного нам комплексообразователя отлично подходит безводный хлорид железа (III). Суровым технарям известен как реактив, растворяющий медь для травки печатных плат. Маркий, едкий. Этикетка предупреждает, что безводная соль растворяется в воде с выделением тепла, осторожно!


Обычный магазинный порошковый ванилин, к счастью, отлично растворяется в воде, так что трудностей с растворителем у вас не возникнет. Понемногу приливаем хлорид к р-ру ванилину и наблюдаем:

С первыми каплями хлорида железа бесцветный р-р ванилина тут же темнеет, окашиваясь в насыщенный фиолетовый.

Повтор. Здесь лучше видно, как переходят цвета, а то вы подумаете, что я просто прилил фиолетовый краситель.

И ароматом впечатляет, и на лабораторном столе сияет Ванилин, Органическая химия, В домашних условиях, Видео, Длиннопост

Реакция, конечно, имеет больше аналитический характер, однако над ее механизмом надо еще подумать. Разные соотношения количеств хлорида и вещества с ФГ приводят к различным по строению продуктам. Иногда ион железа может связать три молекулы исследуемого вещества, а иногда даже шесть. Применимо это в первую очередь, к фенолу.

И ароматом впечатляет, и на лабораторном столе сияет Ванилин, Органическая химия, В домашних условиях, Видео, Длиннопост

Обычно по запросу "реакция фенола с хлоридом железа 3" выходит именно этот случай. Полагаю, наиболее уместным будет считать, что комплекс содержит все-таки три связанных молекулы ванилина.

Полученный комплекс, кстати, легко разрушается щелочами, например, гидроксидом натрия:

Щелочь быстро и охотно воздействует на только что образовавшийся комплекс. Самым логичным выводом было предположение, что происходит разрушение комплекса. Вскоре я нашел вот это изображение, где подобные громоздкие соединения с другими веществами, например, с ацетилсалициловой кислотой в разных рН меняют свой окрас вследствие перестройки самого комплекса:

И ароматом впечатляет, и на лабораторном столе сияет Ванилин, Органическая химия, В домашних условиях, Видео, Длиннопост

К кислотам р-р флегматичен, они помогают комплексу вернуть свой приятный цвет при нейтрализации щелочной среды и дальнейшем понижении рН:

Подщелачиваем, комплекс нервничает и светлеет, затем подкисляем, и он успокаивается, возвращаясь в исходное состояние.

А здесь окрашенный испытуемый встретился с обоими реагентами, но в обратном порядке.

Если вы не открывали и не читали фармакопеи, то это не значит, что вы не могли знать этой реакции. Да, отличительной особенностью ее считается тот факт, что применяется она чаще при испытаниях на подлинность, качественных анализах препаратов, содержащих аминогруппу при  ароматических соединениях. Таковыми можно назвать, например, стрептоцид из класса сульфаниламидов, старых добрых антисептиков. Одной из таких реакции обнаружения является связывание стрептоцида и ванилина в так называемое основание Шиффа.

И ароматом впечатляет, и на лабораторном столе сияет Ванилин, Органическая химия, В домашних условиях, Видео, Длиннопост

Строение белого стрептоцида, классического сульфаниламида.

И ароматом впечатляет, и на лабораторном столе сияет Ванилин, Органическая химия, В домашних условиях, Видео, Длиннопост

Лучше картинки не нашел, но здесь все видно: реакция идет через нуклеофильное присоединение амина (стрептоцида) к углероду альдегидной группы ванилина с образованием нестойкого 1,1-аминоспирта с последующей его дегидратацией до имина.


Скучно выглядит? Не вопрос:

Присыпаем сухой ванилин к р-ру стрептоцида и ждем, пока р-р не пожелтеет. Нагревания не требует, хотя и пойдет так быстрее.

И ароматом впечатляет, и на лабораторном столе сияет Ванилин, Органическая химия, В домашних условиях, Видео, Длиннопост

С помощью цветофильтров усиливаем окрас для наших чутких к правде глаз. Слева - основание Шиффа, справа - контрольный р-р.

С ванилином можно прогреть р-р окисленного р-ра валидола, так тоже будет вам радость в виде желтого продукта. О его природе надо пилить еще лабораторные работы, там все сложно.


Ванилин легко окисляется, для этой простой задачи нужно не большее, чем перманганат калия, марганцовка, одним словом. Процесс столь быстр, что протекает в нейтральной среде без проблем.

И ароматом впечатляет, и на лабораторном столе сияет Ванилин, Органическая химия, В домашних условиях, Видео, Длиннопост

Перманганату тут есть что потрогать: на уговоры его ведется альдегидная группа, окисляющаяся до бензоата калия, возможно, реакция идет и по ФГ, где есть вариант окисления до хинонов. Продукты имеют бурый окрас, марганец восстановился с 7+ до 4+, выйдя в виде нерастворимого диоксида. 



Окисляется ли ванилин иодом? Точный ответ дать непросто, ведь ему вроде и негде пристроиться, однако практические испытания демонстрируют легкое обесцвечивание реактива. Хотя на самом деле это могут быть виноваты и примеси. Окислить карбонильную группу до карбоксильной иоду вряд ли хватит сил.

Вот такой краткий экскурс по самым доступным хим. свойствам ванилина. Повторяйте, изучайте, действуйте. Все выводы, как и всегда, делайте сами.

Спасибо за то, что всё ещё читаете эти довольно дилетантские попытки заинтересовать вас химией :)

Лига Химиков

1.3K поста10.9K подписчиков

Добавить пост

Правила сообщества

Старайтесь выбирать качественный контент и не ставьте теги моё на копипасты

Посты с просьбой решения домашнего задания переносятся в общую ленту

Также нельзя:

1. Оскорблять пользователей.

2. Постить материал далеко не по теме и непотребный контент (в остальном грамотно используйте теги)

3. Рекламировать сомнительные сайты и услуги коммерческого характера

Подробнее
Лучшие посты за сегодня
8862

Не было ни гроша, да вдруг алтын. Вечер 23.05.2022

Не было ни гроша, да вдруг алтын. Вечер 23.05.2022 Политика, Финансы, Экономика, Рубль, Санкции, Война, Длиннопост
Не было ни гроша, да вдруг алтын. Вечер 23.05.2022 Политика, Финансы, Экономика, Рубль, Санкции, Война, Длиннопост
Не было ни гроша, да вдруг алтын. Вечер 23.05.2022 Политика, Финансы, Экономика, Рубль, Санкции, Война, Длиннопост
Не было ни гроша, да вдруг алтын. Вечер 23.05.2022 Политика, Финансы, Экономика, Рубль, Санкции, Война, Длиннопост
Показать полностью 3
7053

Яжмать, фу такой быть

Показать полностью
6376

Круто

Круто
5440

Райан Рейнольдс о том, какой маленький бюджет был у «Дэдпула»

Райан Рейнольдс о том, какой маленький бюджет был у «Дэдпула» Райан Рейнольдс, Актеры и актрисы, Знаменитости, Раскадровка, Дэдпул, Бюджет, Юмор, Из сети, Тор, Длиннопост, Интервью
Райан Рейнольдс о том, какой маленький бюджет был у «Дэдпула» Райан Рейнольдс, Актеры и актрисы, Знаменитости, Раскадровка, Дэдпул, Бюджет, Юмор, Из сети, Тор, Длиннопост, Интервью
Райан Рейнольдс о том, какой маленький бюджет был у «Дэдпула» Райан Рейнольдс, Актеры и актрисы, Знаменитости, Раскадровка, Дэдпул, Бюджет, Юмор, Из сети, Тор, Длиннопост, Интервью
Райан Рейнольдс о том, какой маленький бюджет был у «Дэдпула» Райан Рейнольдс, Актеры и актрисы, Знаменитости, Раскадровка, Дэдпул, Бюджет, Юмор, Из сети, Тор, Длиннопост, Интервью
Райан Рейнольдс о том, какой маленький бюджет был у «Дэдпула» Райан Рейнольдс, Актеры и актрисы, Знаменитости, Раскадровка, Дэдпул, Бюджет, Юмор, Из сети, Тор, Длиннопост, Интервью
Райан Рейнольдс о том, какой маленький бюджет был у «Дэдпула» Райан Рейнольдс, Актеры и актрисы, Знаменитости, Раскадровка, Дэдпул, Бюджет, Юмор, Из сети, Тор, Длиннопост, Интервью
Показать полностью 5
4646

Ответ на пост «Электричка»

Ответ на пост «Электричка» РЖД, Текст, Поезд, Поездка, Обзор, Вагон, Пассажирский вагон, Ответ на пост, Длиннопост
Ответ на пост «Электричка» РЖД, Текст, Поезд, Поездка, Обзор, Вагон, Пассажирский вагон, Ответ на пост, Длиннопост
Ответ на пост «Электричка» РЖД, Текст, Поезд, Поездка, Обзор, Вагон, Пассажирский вагон, Ответ на пост, Длиннопост
Ответ на пост «Электричка» РЖД, Текст, Поезд, Поездка, Обзор, Вагон, Пассажирский вагон, Ответ на пост, Длиннопост
Ответ на пост «Электричка» РЖД, Текст, Поезд, Поездка, Обзор, Вагон, Пассажирский вагон, Ответ на пост, Длиннопост
Ответ на пост «Электричка» РЖД, Текст, Поезд, Поездка, Обзор, Вагон, Пассажирский вагон, Ответ на пост, Длиннопост
Ответ на пост «Электричка» РЖД, Текст, Поезд, Поездка, Обзор, Вагон, Пассажирский вагон, Ответ на пост, Длиннопост
Ответ на пост «Электричка» РЖД, Текст, Поезд, Поездка, Обзор, Вагон, Пассажирский вагон, Ответ на пост, Длиннопост
Ответ на пост «Электричка» РЖД, Текст, Поезд, Поездка, Обзор, Вагон, Пассажирский вагон, Ответ на пост, Длиннопост
Ответ на пост «Электричка» РЖД, Текст, Поезд, Поездка, Обзор, Вагон, Пассажирский вагон, Ответ на пост, Длиннопост
Ответ на пост «Электричка» РЖД, Текст, Поезд, Поездка, Обзор, Вагон, Пассажирский вагон, Ответ на пост, Длиннопост
Ответ на пост «Электричка» РЖД, Текст, Поезд, Поездка, Обзор, Вагон, Пассажирский вагон, Ответ на пост, Длиннопост
Показать полностью 12
4325

Ольга на шее

Ольга на шее
4211

Сексуальная революция

3948

Съедобная сковорода

3802

Инструкция

Инструкция Нож, Инструкция, Юмор, Картинка с текстом
Показать полностью 1
3715

Тук-тук

Тук-тук Юмор, Отшивает, Переписка, Повтор, Скриншот, Картинка с текстом
Показать полностью 1
3628

Волки в овечьей шкуре

Волки в овечьей шкуре
3597

Вредные советы...

3583

Ответ на пост «Яжмать, фу такой быть»

3566

Как разные породы собак реагируют на грабителей

3537

Детство

Детство Юмор, Детство, Дети, Картинка с текстом
Показать полностью 1
3531

Ответ на пост «Активация Windows 10 без KMS»

3441

З – забота

3337

Ответ на пост «Чек-лист осознанного отца»

Показать полностью
2997

Надоели

Надоели
2871

Хорошо в деревне летом

Хорошо в деревне летом
Похожие посты закончились. Возможно, вас заинтересуют другие посты по тегам: