Примерно в 1050 году Третьей Эпохи Саурон начал возвращать силу после поражения в Войне Последнего Союза. Он пришёл к Амон Ланку и выстроил на нём огромную башню и крепость. Холм получил название Дол Гулдур, Холм Чёрного Колдовства; крепость называли так же. Тень легла над лесом, и он стал зваться Темнолесьем. Мрак был особенно густым возле Дол Гулдура, и Великие Пауки поселились вокруг холма.
Злую силу в Дол Гулдуре называли Некромантом. Долгое время не было известно, что это Саурон; считалось, что это один из Назгул. Но с ростом этой силы у Гэндальфа зародились подозрения, и в 2063 году он отправился в Дол Гулдур на разведку. Саурон бежал и на время скрылся. Начался Бдительный Мир, продлившийся до 2460 года, когда Саурон вернулся в Дол Гулдур.
В 2845 году Траин был схвачен и доставлен в темницы Дол Гулдура. У Траина было последнее из Семи Колец Гномов. Саурон пытал Траина и забрал Кольцо. Гэндальф тайно пришёл в Дол Гулдур в 2850 году и обнаружил Траина при смерти. Траин успел отдать Гэндальфу карту и ключ к Одинокой Горе, которые нужно было передать его сыну Торину Дубощиту.
Гэндальф исследовал тайны Дол Гулдура и узнал, что злая сила, обитающая там, - это Саурон. На Белом Совете в 2851 году маг пытался убедить всех атаковать крепость. Но Саруман был против, сказав, что Саурон не сможет вернуть свои силы без Единого Кольца. Саруман убедил всех, что Кольцо было унесено в Море водами Андуина, но сам тайно продолжал искать Кольцо для себя. Он полагал, что присутствие Саурона в Дол Гулдуре поможет Кольцу себя проявить.
Гэндальфа по-прежнему беспокоило присутствие Саурона. На Совете 2941 года он вновь предложил атаковать Дол Гулдур. На этот раз Саруман согласился, потому что узнал, что Саурон тоже ищет Кольцо в Ирисных Низинах. Совет собрал силы и изгнал Саурона из Дол Гулдура с помощью военных устройств, созданных Саруманом. Но Саурон был готов к этой атаке и тайно отступил в Барад-дур, свою великую крепость в Мордоре.
Саурон продолжал владеть Дол Гулдуром. В 2951 году он отправил двух или трёх Назгул во главе с Кхамулом командовать крепостью. Там же расположилось множество Орков.
В марте 3018 года разведчики из Дол Гулдура получили предупреждение, что Голлум проник в Темнолесье и удерживается в плену у Короля Трандуиля. 20 июня Орки Дол Гулдура атаковали Эльфов, которые охраняли пленника. Голлум смог сбежать от Эльфов, но Орки тоже не смогли схватить его.
Во время Войны за Кольцо войска из Дол Гулдура трижды атаковали Лотлориэн. Первая атака 11 марта была отбита Эльфами с помощью силы Галадриэли. Войско Орков повернуло на юг и вошло в Рохан. 12 марта они столкнулись с Древобородом и Энтами. Большинство из Орков были убиты или сброшены в Андуин. 15 марта началась вторая атака на Лотлориэн, а на севере войска Дол Гулдура напали на Эльфов Лесного Королевства. Обе атаки были остановлены Эльфами. Третья атака на Лотлориэн началась 22 марта, но тоже была неудачной.
После поражения Саурона 25 марта Келеборн вывел из Лотлориэна войско. Они пересекли Андуин 28 марта. Эльфы захватили Дол Гулдур, Галадриэль обрушила стены крепости, и тьма над лесом рассеялась.