Руби конечно хорош, но из него вытащили прикольные фишки и в другие языки, например MVC фреймвёрк для ASP.NET. Хотя в последнее время мне нравится как развивается C#.
А вообще если мы говорим о веб приложениях, то достаточно выучить javascript.
У всех технологий свои плюсы и минусы. Скорость разработки на Руби в данный момент вне конкуренции, на мой взгляд.
Смотря с чем сравнивать, есть тот же node.js, но я сейчас полюбил C# и для веба использую nancyfx + angular простой веб-сервис с нестандартной логикой делается за вечер
Да тут даже не на вкус и цвет, просто классные фишки переходят из языка в язык и их просто сравнивать уже не корректно (они все позволяют быстро разрабатывать), более того, сейчас нужно учитывать фреймворки, поэтому лучше выбирать что знаешь, или вообще можно пальцем в небо или посмотреть на hh где больше платят или еще как